1-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione | 33509-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 33509-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OLKPVAUJBSAWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光催化下 α-二酮与亚磷酸酯的区域选择性加氢脱氧

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02936
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯硼酸酐 、 S-ethyl 2-(3-methylphenyl)-2-oxoethanethioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。

  公开号：

  CN110183341A

文献信息

• Substituent-controlled selective synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids <i>via</i> α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) complexes under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2gc03011j

  日期：——

  Herein, we report a substituent-controlled synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids via α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(I) complexes under visible-light irradiation. The in situ generated α-stilbene radical Cu(II)-complex was achieved by photoinduced Csp–Csp2 coupling of copper(I) acetylides and aryl radicals catalysed by heteroleptic

  在此，我们报告了在可见光照射下，通过从杂配 Cu( I ) 配合物获得的α-二苯乙烯自由基，从末端炔烃和芳基硼酸合成 1,2-二酮和内炔烃。原位生成的α-二苯乙烯自由基Cu( II )-配合物是通过铜( I )乙炔化物和芳基自由基在杂配Cu( I )配合物催化下的光诱导C sp -C sp 2偶联实现的。这种光化学方法提供了高原子经济性和低E温和反应条件下的因子和官能团耐受性。机理见解清楚地表明，该反应是通过铜（I）乙炔化物和苯基自由基中间途径进行的。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。