6-chloro-2-iodo-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine | 947327-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-iodo-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-2-iodo-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]purine
• CAS: 947327-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClIN₄O
• 分子量: 400.606
• InChiKey: HLSQDXXSICIIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(1-propynyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purine compounds

  摘要：

  这项发明提供了一种抗分枝杆菌的6-芳基-9-(m-或p-取代苄基)嘌呤和嘌呤类似化合物。

  公开号：

  US20070203159A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二碘甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以49%的产率得到6-chloro-2-iodo-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purine compounds

  摘要：

  这项发明提供了一种抗分枝杆菌的6-芳基-9-(m-或p-取代苄基)嘌呤和嘌呤类似化合物。

  公开号：

  US20070203159A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS COMPRISING FUSED RING GROUP, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLOPYRIMIDINE COMPRENANT UN GROUPE CYCLIQUE FUSIONNÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 含有并环基团的咪唑并嘧啶类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021027594A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  本发明涉及含有并环基团的咪唑并嘧啶类化合物、其制备方法及用途。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物或其药学可接受的盐、酯、溶剂合物(例如水合物)、立体异构体、互变异构体、多晶型物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗疾病或病症(尤其是癌症)的药物中的用途。
• Synthesis, biological activity, and SAR of antimycobacterial 2- and 8-substituted 6-(2-furyl)-9-(p-methoxybenzyl)purines
  作者：Morten Brændvang、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.034

  日期：2007.11

  A Number of 6-(2-furyl)-9-(p-methoxybenzyl)purines carrying a variety of substituents in the 2- or 8-position have been synthesized and their ability to inhibit growth of mycobacterium tuberculosis in vitro has been determined. It is demonstrated that sterical hindrance in the purine 8-position reduces activity and that C-8 should be unsubstituted. In the purine 2-position small, hydrophobic substituents are beneficial. The electronic properties of the 2-substituents appear to have only a minor influence on bioactivity. The compounds studied exhibit low toxicity toward mammalian cells (VERO cells) and are essentially inactive toward Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The most active and selective antimycobacterial in the series detected to date is the novel 2-methyl-6-furyl-9-(p-methoxybenzyl)purine with MIC = 0.20 ug/mL- against M. tuberculosis and IC50 against VERO cells >62.5 mu g/ mL. Also the novel 2-fluoro analog and the previously known 2-chloro compound, both with MIC = 0.39 mu g/mL, are highly interestinq drug candidates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.