4-Fluor-5-hydroxymethyl-imidazol | 33235-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Fluor-5-hydroxymethyl-imidazol
• 英文别名: (4-fluoro-1H-imidazol-5-yl)methanol
• CAS: 33235-32-4
• 化学式: C₄H₅FN₂O
• mdl: MFCD21336095
• 分子量: 116.095
• InChiKey: VOSQKPYOZSYHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-5-hydroxymethyl-imidazol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-bromomethyl-4-fluoro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过将4-氟组氨酸遗传掺入肽中，可以进行选择性亲和纯化

  摘要：

  由于4-氟组氨酸相对于组氨酸的p K a降低，含有该氨基酸的肽和蛋白质可能具有新的特性。我们在这里报告了4-氟组氨酸的优化合成，并表明它可以在体外翻译反应中有效取代组氨酸。此外，在带有组氨酸标签的蛋白质混合物的存在下，能够选择性地捕获含6x-氟组氨酸标签的肽并将其从镍树脂上洗脱下来。

  DOI：

  10.1039/c7ob00844a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到4-Fluor-5-hydroxymethyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  通过将4-氟组氨酸遗传掺入肽中，可以进行选择性亲和纯化

  摘要：

  由于4-氟组氨酸相对于组氨酸的p K a降低，含有该氨基酸的肽和蛋白质可能具有新的特性。我们在这里报告了4-氟组氨酸的优化合成，并表明它可以在体外翻译反应中有效取代组氨酸。此外，在带有组氨酸标签的蛋白质混合物的存在下，能够选择性地捕获含6x-氟组氨酸标签的肽并将其从镍树脂上洗脱下来。

  DOI：

  10.1039/c7ob00844a

文献信息

• Brown, Tom; Shaw, Gordon; Durant, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2310 - 2315
  作者：Brown, Tom、Shaw, Gordon、Durant, Graham J.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN T.; SHAW G.; DURANT G. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2310-2315
  作者：BROWN T.、 SHAW G.、 DURANT G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Genetic incorporation of 4-fluorohistidine into peptides enables selective affinity purification
  作者：Christine M. Ring、Emil S. Iqbal、David E. Hacker、Matthew C. T. Hartman、T. Ashton Cropp

  DOI：10.1039/c7ob00844a

  日期：——

  Due to the lowered pKa of 4-fluorohistidine relative to histidine, peptides and proteins containing this amino acid are potentially endowed with novel properties. We report here the optimized synthesis of 4-fluorohistidine and show that it can efficiently replace histidine in in vitro translation reactions. Moreover, peptides containing 6×-fluorohistidine tags are able to be selectively captured and

  由于4-氟组氨酸相对于组氨酸的p K a降低，含有该氨基酸的肽和蛋白质可能具有新的特性。我们在这里报告了4-氟组氨酸的优化合成，并表明它可以在体外翻译反应中有效取代组氨酸。此外，在带有组氨酸标签的蛋白质混合物的存在下，能够选择性地捕获含6x-氟组氨酸标签的肽并将其从镍树脂上洗脱下来。