ethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate | 932210-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-bromophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 932210-11-2
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 412.286
• InChiKey: XUYNBZXOPKJXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate ([PVPH]ClO₄) 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到ethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐催化一锅合成三环二氢嘧啶衍生物

  摘要：

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐{[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2456-4

文献信息

• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。
• Preparation and characterization of copper/polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel catalyst for the synthesis of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles
  作者：Nayereh Shekarlab、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1002/aoc.5918

  日期：2020.11

  Copper–polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel heterogeneous catalyst (GO@PSA‐Cu) was synthesized and the structure and morphology of catalyst were characterized with various analytical techniques such as Fourier‐transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray, N2 isotherms, elemental mapping, inductively coupled plasma–MS, and thermogravimetric

  合成了固定在九苯酚氧化物上的铜-聚磺酰胺络合物作为新型非均相催化剂（GO @ PSA-Cu），并通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散等多种分析技术表征了催化剂的结构和形态。 X射线，N 2等温线，元素图谱，电感耦合等离子体质谱和热重分析。GO @ PSA-Cu催化剂通过各种芳香醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯在乙醇中的一锅三组分缩合反应，显示出嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的新衍生物合成的优良产率。 。本文介绍的方法具有几个突出的优点，例如成本效益，操作简便，反应时间短，产率高以及即使连续运行六次后仍可重复使用催化剂。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。