4-methyl-1-methoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)benzene | 189135-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-1-methoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)benzene
• 英文别名: 4-methoxy-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)toluene；[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 189135-52-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: QHSHNXAXRUBHFE-NXJNMNOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-methoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-methyl-1-methoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  : A powerful new promoter combination in the aryl C-glycosidation of a diverse range of sugar acetates and aromatic substrates

  摘要：

  SnCl4/AgOTfa was shown to be a powerful combination for promoting aryl C-glycosidation between various sugar acetates and aromatic substrates. This promoter activates otherwise unreactive peracetylated glycosides, leaving them susceptible to reaction with low electron-donating aromatics. A survey of the reaction application is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00825-9