1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one | 1241783-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 1241783-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: LATBSGXSBYATIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 Kakuol 部分的磺酸衍生物作为潜在杀菌候选物：设计、合成和抗真菌活性评估

  摘要：

  作为我们不断探索新的潜在有前途的候选杀菌剂的一部分，设计并合成了十八种含有 kakuol 部分的磺酸盐衍生物 ( 3a–3r )。综合测试了合成磺酸盐衍生物对四种植物病原真菌（ Botrytis (B.) cinerea 、 Valsa (V.) mali 、 Fusarium (F.) graminearum 、 Sclerotinia (S.) sclerotiorum ）的抗真菌活性，并对其构效关系进行了分析总结的。尤其是衍生物3i和3j对苹果弧菌表现出显着的活性，抑制率分别为99.8%和100%，略优于参考杀菌剂多菌灵（98.9%）。此外，衍生物3a 、 3k和3q对三种受试植物病原真菌具有更广的抗真菌谱，抑制率超过60%。构效关系（SAR）分析表明，在苯环中引入2-F或3-F会导致对V. mali的抗真菌活性显着增加。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00857
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 甲基丙烯酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有 Kakuol 部分的磺酸衍生物作为潜在杀菌候选物：设计、合成和抗真菌活性评估

  摘要：

  作为我们不断探索新的潜在有前途的候选杀菌剂的一部分，设计并合成了十八种含有 kakuol 部分的磺酸盐衍生物 ( 3a–3r )。综合测试了合成磺酸盐衍生物对四种植物病原真菌（ Botrytis (B.) cinerea 、 Valsa (V.) mali 、 Fusarium (F.) graminearum 、 Sclerotinia (S.) sclerotiorum ）的抗真菌活性，并对其构效关系进行了分析总结的。尤其是衍生物3i和3j对苹果弧菌表现出显着的活性，抑制率分别为99.8%和100%，略优于参考杀菌剂多菌灵（98.9%）。此外，衍生物3a 、 3k和3q对三种受试植物病原真菌具有更广的抗真菌谱，抑制率超过60%。构效关系（SAR）分析表明，在苯环中引入2-F或3-F会导致对V. mali的抗真菌活性显着增加。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00857

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。