N-(2-Mercapto-ethyl)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-propionamide | 134079-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(2-Mercapto-ethyl)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-propionamide
• 英文别名: N-(2-sulfanylethyl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)propanamide
• CAS: 134079-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: WCSHVSSSSFYBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2-Mercapto-ethyl)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a distorted amide with nucleophilic thiolate-containing zwitterions produced from thiolamines. A model for the acylation step in cysteine proteases and transglutaminases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00013a086

文献信息

• Attack of zwitterionic ammonium thiolates on a distorted anilide as a model for the acylation of papain by amides. A simple demonstration of a bell-shaped pH/rate profile
  作者：J. W. Keillor、R. S. Brown

  DOI：10.1021/ja00047a004

  日期：1992.10

  A distorted anilide (4) has been shown to be remarkably susceptible to attack by thiolates containing pendant N-H + groups. Thiolates alone are not reactive nor are amines or ammonium ions. Attack of the zwitterionic form produces a thiol ester+which is isolable in the case of N,N-dimethylcysteamine. If the pendant amine is primary, as in the case of cysteamine, the isolable product is the amide formed

  扭曲的苯胺 (4) 已被证明非常容易受到含有悬垂 NH + 基团的硫醇盐的攻击。单独的硫醇盐没有反应性，胺或铵离子也没有反应性。两性离子形式的攻击产生硫羟酸酯+，其在N,N-二甲基半胱胺的情况下是可分离的。如果侧链胺是伯胺，如在半胱胺的情况下，可分离的产物是通过分子内 S 到 N 酰基转移形成的酰胺。2-(巯基甲基)-N-甲基咪唑 (1b) 在 4 上的反应动力学显示出钟形 pH 与 log k 2 曲线，这是由两性离子形式对酰胺的攻击引起的