21-bromo-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one | 95341-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 21-Bromo-3alpha-hydroxy-5beta-pregnan-20-one；2-bromo-1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 95341-20-1
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₂
• 分子量: 397.396
• InChiKey: YBCCBWKFKREPNU-DATPGIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 21-bromo-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 丙酮 、 二氯甲烷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielded 3α-hydroxy-21-(pyrid-4-yloxy)-5β-pregnan-20-one (40 mg) as an oily solid的产率得到3α-hydroxy-21-(pyrid-4-yloxy)-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series

  摘要：

  本发明涉及雄甾烷系列的3α-羟基、17-(不)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基、21-取代衍生物。这些衍生物能够作用于最近发现的GRC位点，从而以一种减轻压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式调节大脑兴奋性的方式发挥作用。本发明的类固醇衍生物是具有一般结构式的衍生物：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在本文中有进一步定义，虚线是单键或双键。该结构包括雄甾烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄甾烷和去孕烷（R.sub.4=H）。

  公开号：

  US05925630A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烷醇酮 、 溴 、 水 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以resulted in the product as a foamy white solid (6.63 g)的产率得到21-bromo-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Method, compositions, and compounds for allosteric modulation of the

  摘要：

  用于调控GABA.sub.A受体-氯离子复合物的方法、组合物和化合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、经前综合症和产后抑郁，并诱导麻醉。

  公开号：

  US05939545A1

文献信息

• [EN] ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] ANDROSTANES ET PREGNANES DE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1995021617A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés de modulation du complexe ionophore chlorure/récepteur du GABAA réduisant le stress, l'angoisse, les crises, la neurasthénie, le syndrome prémenstruel et la dépression postnatale et provoquant l'anesthésie.

  方法，组合物和化合物用于调节GABAA受体-氯离子复合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、月经前综合症和产后抑郁症，并诱导麻醉。
• [EN] ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] SERIES DE L'ANDROSTANE ET DE LA PREGNANE PRODUISANT UNE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1996016076A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés servant à moduler le complexe ionophore de chlorure et récepteur du GABAA, permettant ainsi d'atténuer le stress, l'anxiété, les crise d'épilepsie, les troubles de l'humeur, la dépression post natale et le syndrome prémenstruel, et de provoquer l'anesthésie.

  (中文) 用于调节GABAA受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、PMS和PND并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• Methods for allosteric modulation of the GABA receptor by members of the androstane and pregnane series
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06277838B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.

  用于调节GABAA受体-氯离子复合物的方法、组合物和化合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、经前综合征（PMS）和产后抑郁症（PND），并诱导麻醉。
• Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06143736A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Methods, compositions, and compounds for modulating the GABA.sub.A receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.

  用于调节GABA.sub.A受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、经前综合征和产后抑郁症，并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• Neuroactive 3.alpha.-hydroxy-steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP1288220A2

  公开（公告）日：2003-03-05

  The invention relates to a 3α-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3α-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at the recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having general structural formula (I), wherein R, R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes pregnanes (R4 = methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R4=H).

  本发明涉及一种 3α-羟基、17-（未）取代的雄甾烷系列衍生物和 3α-羟基、21-取代的孕烷系列衍生物。这些衍生物能够作用于最近确定的 GRC 上的位点，从而调节大脑的兴奋性，从而缓解压力、焦虑、失眠、适合 GRC 活性剂的情绪紊乱（如抑郁症）和癫痫发作活动。本发明的类固醇衍生物是具有通式（I）的衍生物，其中 R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 在此进一步定义，虚线为单键或双键。该结构包括雄甾烷基孕烷（R4=甲基）、19-去雄甾烷基孕烷和去孕烷（R4=H）。