di(1-naphthyl)methyl (S)-2-(2-naphthyl)propanoate | 1239016-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(1-naphthyl)methyl (S)-2-(2-naphthyl)propanoate
• CAS: 1239016-34-2
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂
• 分子量: 466.579
• InChiKey: JOZMLLDNLXYYRC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-2-[2]naphthyl-propionic acid 、 二-1-萘甲醇 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacturing optically active carboxylic acid ester

  摘要：

  提供一种在高产率和高对映选择性下制造光学活性羧酸酯的方法。通过在极性溶剂中，以酸酐和不对称催化剂的存在下，将一个非对映的羧酸和特定醇或酚衍生物反应，制造高产率和高对映选择性的光学活性羧酸酯，通过酯化一个非对映体的非对映体羧酸，提高酯化羧酸的量，通过消旋未用于酯化的光学活性羧酸来消旋。

  公开号：

  US09315442B2

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。