2-{[(4-methyl-phenyl)-sulfonyl]-hydrazonomethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 324550-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-methyl-phenyl)-sulfonyl]-hydrazonomethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 324550-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: QYRAQESZKZGDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 、 2-{[(4-methyl-phenyl)-sulfonyl]-hydrazonomethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(3-Cyano-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs

  摘要：

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.075
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[(4-methyl-phenyl)-sulfonyl]-hydrazonomethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New entry to alicyclic amines via alkylative fragmentation of cyclic aminoaldehyde tosylhydrazones

  摘要：

  Tosylhydrazones of cyclic aminoaldehydes when exposed to aromatic and aliphatic Grignard reagents produce ring-opened acyclic unsaturated primary carbamates and carbamate alcohols in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01807-4

文献信息

• WO2007/39782
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAZOLE UTILISES COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS METABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007039782A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein Y₁ and Y₂ selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, C_1-4 alkyl, C_1-4 alkoxy or cyano group, X is oxygen or two hydrogen atoms; Z is -(CH₂)n- group or S; n is 1 or 2; R is selected from the group consisting of optionally substituted C_1-7 alkyl, C_1-4 haloalkyl, C_1-4 hydroxyalkyl, C_1-3OC_1-3 alkyl, C_1-4 cyanoalkyl, C_0-2(NR¹R²)alkyl, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyl, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyl, C_2-7 alkenyl, C_2-7 alkynyl, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃; an optionally substituted C_3-7 cycloalkyl; phenyl; C_3-7 saturated or unsaturated heterocyclyl or heteroaryl group containing 1-4 heteroatom; R¹ and R² are independently selected from hydrogen, C_1-7 alkyl or C_1-6 alkanoyl group - and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or geometric isomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids and bases, to the process for producing said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) dans laquelle Y₁ et Y₂ sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, un atome halogène, C_1-4 alkyle, C_1-4 alkoxy ou cyano, X représente l'oxygène ou deux atomes hydrogène; Z désigne le groupe -(CH₂)n- ou S; n est égal à 1 ou à 2; R est sélectionné dans le groupe constitué par C_1-7 alkyle, C_1-4 haloalkyle, C_1-4 hydroxyalkyle, C_1-3OC_1-3 alkyle, C_1-4 cyanoalkyle, C_0-2(NR¹R²)alkyle, C_1-4-alkylCOOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylOCOC_1-4-alkyle, C_1-4-alkylNHCOC_1-4-alkyle, C_2-7 alcényle, C_2-7 alkynyle, CH₂O-(CH₂)_1-3-OCH₃éventuellement substitués ; par un cycloalkyle en C_3-7 éventuellement substitué; phényle; hétérocyclyle saturé ou insaturé en C_3-7 ou par un groupe hétéroaryle contenant 1 à 4 hétéroatomes; R¹ et R² sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par hydrogène ou C_1-7 alkyle ou C_1-6 alkanoyle; et/ou par des énantiomères et/ou des racémates et/ou des diastéréoisomères et/ou des isomères géométriques et/ou des sels pharmaceutiquement acceptables formés d'acides et de bases; l'invention porte également sur des procédés de production desdits composés, des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés et leur utilisation dans la prévention et/ou le traitement de troubles induits par le récepteur de mGluR5.