3-Vinyl-1-pyrazolin | 15779-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Vinyl-1-pyrazolin
• 英文别名: 3-Ethenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
• CAS: 15779-79-0
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: CDXTZRWTZNBCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Vinyl-1-pyrazolin 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1,3-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of 1,3-propylenediamines

  摘要：

  The hydrogenation on Raney nickel of 3-alkenyl-substituted pyrazolines and also of 3-methyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazoline and 3,3'-bipyrazoline afforded substituted 1,3-diaminobutanes, 1,3-diaminopentanes, 1,3-diaminohexane, and 1,3,4,6-tetraaminohexane. Under the same conditions from 3-acetyl-4-(2-furyl)-1H-pyrazoline 3-amino-2-methyl-4-(2-furyl) pyrrolidine was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020035
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3-丁二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-Vinyl-1-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基环丙烷和环丁烷环化反应

  摘要：

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00011-7

文献信息

• Paul; Kausmann, Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3700
  作者：Paul、Kausmann

  DOI：——

  日期：——
• Mueller; Roser, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 291,302
  作者：Mueller、Roser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-substituted pyrazoles by oxidative dehydrogenation of 4,5-dihydro-3H-pyrazoles
  作者：V. Yakovlev、D. V. Petrov、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1134/s1070428009060293

  日期：2009.6
• Palladium-catalyzed annulation of vinylic cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Richard C. Larock、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00011-7

  日期：1996.2

  carbon-palladium beta elimination, (4) rearrangement of the resulting unsaturated alkylpalladium compound to a π-allylpalladium compound by a series of reversible palladium hydride beta elimination and readdition steps, (5) anion formation by removal of a proton from the functional group present on the arene, and (6) nucleophillic substitution of the palladium by the resulting anion.

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，
• Catalytic synthesis of 1,3-propylenediamines
  作者：K. V. Yakovlev、D. V. Petrov、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1134/s1070428011020035

  日期：2011.2

  The hydrogenation on Raney nickel of 3-alkenyl-substituted pyrazolines and also of 3-methyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazoline and 3,3'-bipyrazoline afforded substituted 1,3-diaminobutanes, 1,3-diaminopentanes, 1,3-diaminohexane, and 1,3,4,6-tetraaminohexane. Under the same conditions from 3-acetyl-4-(2-furyl)-1H-pyrazoline 3-amino-2-methyl-4-(2-furyl) pyrrolidine was obtained.

表征谱图