(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1'S)-1',2'(isopropylidene-dioxy)ethyl]-pyrrolidine | 1238752-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1'S)-1',2'(isopropylidene-dioxy)ethyl]-pyrrolidine
• CAS: 1238752-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: VCUNTHOCLYXRMT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1'S)-1',2'(isopropylidene-dioxy)ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New proline analogues for organocatalysis

  摘要：

  This paper describes an anomalous behaviour of the Sharpless dihydroxylation of a terminal olefin The synthesis of a new chiral pyrrolidine and its application as an organocatalyst in the Michael addition of cyclohexanone into nitrostyrenes are described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.005