1-phenyl-4-penten-1-one N-tosylhydrazone | 90466-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-penten-1-one N-tosylhydrazone
• CAS: 90466-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: VOZPLAWMQWGPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  470.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-one N-tosylhydrazone 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (6-phenyl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mn- and Co-Catalyzed Aminocyclizations of Unsaturated Hydrazones Providing a Broad Range of Functionalized Pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00176
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到1-phenyl-4-penten-1-one N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的γ，δ-不饱和N-芳基磺酰hydr的光催化N-级联反应性：结构多样的四氢哒嗪的通用方法

  摘要：

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02605

文献信息

• Copper‐Catalyzed Domino Cyclization/Thiocyanation of Unactivated Olefins: Access to SCN‐Containing Pyrazolines
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Han He、Ning Xu、Qin Fang、Kang Guo、Shujun Cao、Yun Shi、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201901104

  日期：2020.1.7

  A mild and highly efficient Cu‐catalyzed cascade cyclization/thiocyanation of unactivated alkenes bearing hydrazones has been developed. A broad range of SCN‐substituted pyrazolines have been readily obtained in good to excellent yields with commercially available and very cheap Cu(acac)2 and NH4SCN. This present method provides a rapid, facile, and practical access to valuable pyrazolines with the

  已开发出温和高效的铜催化未活化的带有的烯烃的级联环化/硫氰化反应。可以很容易地以市售的非常便宜的Cu（acac）2和NH 4 SCN获得各种各样的SCN取代的吡唑啉，收率很好。本发明方法提供了具有重要的SCN官能度的有价值的吡唑啉的快速，简便和实用的途径，并且适用于克级。
• Oxy‐/Amino‐Difluoromethylthiolation of Alkenes: Synthesis of HCF₂S‐Containing Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Xin Chen、Yun‐Tao Shen、Zhi‐Wei Zhao、Yu‐Jian Hou、Bo‐Xun Sun、Tai‐Gang Fan、Ya‐Min Li

  DOI：10.1002/adsc.202200672

  日期：2022.9.20

  Oxy-/amino-difluoromethylthiolation of β,γ-unsaturated oximes/hydrazones have been developed for construction of HCF2S-containing isoxazolines and pyrazolines by employing PhSO2SCF2H as difluoromethylthiolation reagent under mild conditions. Such transformations exhibit good functional group tolerance and scalability. Possible mechanisms are proposed.

  β,γ-不饱和肟/腙的氧-/氨基-二氟甲基硫醇化已被开发用于在温和条件下使用PhSO 2 SCF 2 H 作为二氟甲基硫醇化试剂来构建含HCF 2 S 的异恶唑啉和吡唑啉。这种转换表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。提出了可能的机制。
• Synthesis of Dihydropyrazoles via Pd‐Catalyzed Heterocyclization/Carbonylation Reaction: Development and Parameterization Studies
  作者：Amanda A. Barboza、Juliana A. Dantas、Guilherme A. M. Jardim、Attilio C. Neto、Willian X. C. Oliveira、Tobias Gensch、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1002/cctc.202200894

  日期：2022.10.21

  Pd-catalyzed heterocyclization/carbonylation cascade reaction encompassing the formation of 3 new bonds is described, affording dihydropyrazole-esters in moderate to excellent yields and good functional group tolerance. Optimization was carried out along with a phosphine/base parameterization study, providing important structure-reactivity insights for pyridine-bases, mono- and bisphosphines.

  描述了包含形成 3 个新键的 Pd 催化的杂环化/羰基化级联反应，以中等至优异的产率和良好的官能团耐受性提供二氢吡唑酯。优化与膦/碱参数化研究一起进行，为吡啶碱、单膦和双膦提供了重要的结构反应性见解。