1-tert-butyl-3,7-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine-6,8(3H,7H)-dione | 1447759-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,7-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine-6,8(3H,7H)-dione
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5,11-diphenyl-4,5,7,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,3,6,8-tetraene-10,12-dione
• CAS: 1447759-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: JLTJWVODTVINCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-tert-butyl-3,7-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine-6,8(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过以二甲苯为溶剂，利用5-氨基吡唑、DMF-DMA（或TMOF）与N-芳基马来酰亚胺的无催化剂双组分和一锅法反应，合成了一系列吡唑并[3,4-b]吡咯并[3,4-d]吡啶衍生物。该方法相较于其他测试过的方法，在反应条件更温和、操作更简便、反应时间更短及产率良好等方面表现出优势。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050006

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine derivatives via Aza-Diels–Alder reaction: evaluation of torsion effect of pyrazoylimines
  作者：Li-Ya Wang、Naoto Uramaru、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.013

  日期：2014.10

  A modified method for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine was developed through an Aza-Diels–Alder reaction of pyrazoylimines with maleimides in the sealed tube. Based on the control experiment, the yields for the Aza-Diels–Alder reaction seemed proportional to the suitable torsion conformation of pyrazoylimine, which was modulated by N,N-disubstituted amidinyl moiety. The versatile

  通过在密封管中吡唑并嘧啶类与马来酰亚胺的Aza-Diels-Alder反应，开发了一种改良的吡唑并[3,4- b ]吡咯并[3,4- d ]吡啶的合成方法。根据对照实验，Aza-Diels-Alder反应的收率似乎与吡唑基嘧啶的合适扭转构象成比例，该构象受N，N-二取代的mid基部分调节。还证实了通用密封管技术可提高Aza-Diels-Alder反应的更高分离产率。