2,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-3-(phenylethynyl)-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one | 332935-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-3-(phenylethynyl)-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-hydroxy-7-nitro-3-(2-phenylethynyl)isoindol-1-one
• CAS: 332935-08-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 384.391
• InChiKey: USKFIYVXUHPYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-3-(phenylethynyl)-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3-dihydro-7-nitro-3-(2'-oxo-2'phenylethylidene)-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-3-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应活性：易获得异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉衍生物

  摘要：

  从硝基酰亚胺衍生物5分三步合成了功能化的异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉2B。该序列的关键步骤是巯基乙酸衍生物9在酸性条件下的环化。报道了对酰亚胺5和相应的N-酰亚胺离子对硼氢化物还原，有机金属加成，Meyer-Schuster重排以及分子间烷氧基化和硫代烷氧基化反应的反应性的评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370622
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-3-(phenylethynyl)-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-3-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应活性：易获得异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉衍生物

  摘要：

  从硝基酰亚胺衍生物5分三步合成了功能化的异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉2B。该序列的关键步骤是巯基乙酸衍生物9在酸性条件下的环化。报道了对酰亚胺5和相应的N-酰亚胺离子对硼氢化物还原，有机金属加成，Meyer-Schuster重排以及分子间烷氧基化和硫代烷氧基化反应的反应性的评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370622

文献信息

• Access to Multisubstituted Furan-3-carbothioates via Cascade Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Isoindoline-1,3-dione-Derived Propargyl Alcohols
  作者：Li-Gang Bai、Ming-Tao Chen、Dong-Rong Xiao、Liu-Bin Zhao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00401

  日期：2018.8.3

  A Brønsted acid-promoted, unprecedented formal (3 + 2) annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan-3-carbothioates is reported. This transformation represents the first regioselective annulation of α-oxo ketene dithio-acetals as 1,3-bis-nucleophiles in a cascade manner. The choice of isoindoline-1,3-dione-derived propargyl alcohols is crucial to the uncommon annulation mode between

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。