p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid mono-3-[3'-nitro-4'-(tert-butyloxycarboxyamino-methyl)phenylmethyl]phenyl monomethyl ester) | 375792-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid mono-3-[3'-nitro-4'-(tert-butyloxycarboxyamino-methyl)phenylmethyl]phenyl monomethyl ester)
• CAS: 375792-85-1
• 化学式: C₄₈H₅₆N₄O₁₄P₂
• 分子量: 974.939
• InChiKey: HHDFGKFYPIVGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.57
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  234.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid mono-3-[3'-nitro-4'-(tert-butyloxycarboxyamino-methyl)phenylmethyl]phenyl monomethyl ester) 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,10,27,34-tetraoxo-1,10-dimethoxy-1,10-diphospha-11,50-dioxa-26,35-diaza[2](3)benzeno[3](2)benzeno[1](3,4)nitrobenzeno[3](2)benzeno[3](3,5)nitrobenzeno[1](2)benzenocyclophane
  参考文献：
  名称：

  迈向合成肾上腺素受体-形状选择性肾上腺素在水中的识别。

  摘要：

  一种经过合理设计的新受体分子结合了水中的肾上腺素衍生物。它的结合模式模仿了天然受体中非共价相互作用的相互作用。对于纤细的多巴胺骨架，可以实现较高的形状选择性，并导致具有α取代基的底物（如氨基酸衍生物）被排斥。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3148::aid-anie3148>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-(3'-acetoxyphenylmethyl)-nitrobenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid mono-3-[3'-nitro-4'-(tert-butyloxycarboxyamino-methyl)phenylmethyl]phenyl monomethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  走向合成肾上腺素受体-水中的形状选择性肾上腺素识别。

  摘要：

  尽管肾上腺素能受体在信号转导中起关键作用，但其作用机理仍知之甚少。我们已经模仿了一个大的膜蛋白与一个合理设计的合成宿主小分子的假定结合模式。实验证明了静电吸引，氢键，π堆积和疏水相互作用的同时进行。由于这种弱吸引力的结合，水中的肾上腺素衍生物对纤细的多巴胺骨架具有高的形状选择性。我们认为这些发现支持了自然受体中非共价相互作用的假定协同相互作用。另外，它们提供了对新型肾上腺素传感器的访问。这可能是迈向人工信号转导系统的第一步。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1485::aid-chem1485>3.0.co;2-h