N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 55726-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: N⁴-Glutaryl-1-β-D-arabinofuranosylcytosin；5-(1-β-D-arabinofuranosyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-5-oxo-pentanoic acid；5-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 55726-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈
• 分子量: 357.32
• InChiKey: CRYKZBGMEOSART-WXVIEYFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  In Vitro pH-Dependent Drug Release from N<SUP>4</SUP>-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine and Its Conjugate with Poly-L-lysine or Decylenediamine-dextran T70

  摘要：

  制备了 N4-（4-羧基丁酰基）-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（glu-ara-C）、glu-ara-C 与聚 L-赖氨酸（PLL）的共轭物（PLL-glu-ara-C）以及 glu-ara-C 与癸二胺-葡聚糖 T70（T70-C10）的共轭物（T70-C10-glu-ara-C）。在 pH 值为 4、5、7、7.4 和 8 的缓冲溶液中研究了药物从 glu-ara-C 和共轭物中的再生情况。药物从共轭物中释放的特点与从 glu-ara-C 中释放的不同。也就是说，在弱酸性和弱碱性条件下，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）从胶-ara-C 中的释放速度加快，而从共轭物中的释放速度只有在弱碱性条件下才加快。总体而言，共轭物的药物释放曲线显示出相似的模式。不过，在中性和弱碱性条件下，PLL-glu-ara-C 比 T70-C10-glu-ara-C 再生 ara-C 的速度更快。在弱酸性条件下培养 glu-ara-C 和共轭物期间，检测到了 1-β-D-arabinofuranosyluracil （ara-U），其含量随时间的延长而增加，程度相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1587