N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 55726-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: N⁴-Glutaryl-1-β-D-arabinofuranosylcytosin；5-(1-β-D-arabinofuranosyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-5-oxo-pentanoic acid；5-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 55726-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈
• 分子量: 357.32
• InChiKey: CRYKZBGMEOSART-WXVIEYFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 N⁴-(4-carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  In Vitro pH-Dependent Drug Release from N<SUP>4</SUP>-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine and Its Conjugate with Poly-L-lysine or Decylenediamine-dextran T70

  摘要：

  制备了 N4-（4-羧基丁酰基）-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（glu-ara-C）、glu-ara-C 与聚 L-赖氨酸（PLL）的共轭物（PLL-glu-ara-C）以及 glu-ara-C 与癸二胺-葡聚糖 T70（T70-C10）的共轭物（T70-C10-glu-ara-C）。在 pH 值为 4、5、7、7.4 和 8 的缓冲溶液中研究了药物从 glu-ara-C 和共轭物中的再生情况。药物从共轭物中释放的特点与从 glu-ara-C 中释放的不同。也就是说，在弱酸性和弱碱性条件下，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）从胶-ara-C 中的释放速度加快，而从共轭物中的释放速度只有在弱碱性条件下才加快。总体而言，共轭物的药物释放曲线显示出相似的模式。不过，在中性和弱碱性条件下，PLL-glu-ara-C 比 T70-C10-glu-ara-C 再生 ara-C 的速度更快。在弱酸性条件下培养 glu-ara-C 和共轭物期间，检测到了 1-β-D-arabinofuranosyluracil （ara-U），其含量随时间的延长而增加，程度相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1587

文献信息

• In Vitro pH-Dependent Drug Release from N&lt;SUP&gt;4&lt;/SUP&gt;-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine and Its Conjugate with Poly-L-lysine or Decylenediamine-dextran T70
  作者：Pimolpan PITHAYANUKUL、Hiraku ONISHI、Tsuneji NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1587

  日期：1989.6.25

  N4-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine (glu-ara-C), the conjugate of glu-ara-C and poly-L-lysine (PLL), (PLL-glu-ara-C), and the conjugate of glu-ara-C and decylenediamine-dextran T70 (T70-C10), (T70-C10-glu-ara-C), were prepared. Drug regeneration from glu-ara-C and the conjugates was investigated in buffered solutions of pH 4, 5, 7, 7.4 and 8. The character of the drug release from the conjugates was different from that from glu-ara-C. Namely, the release of 1-β-D-arabinofuranosylcytosine (ara-C) from glu-ara-C was accelerated under both weakly acidic and weakly basic conditions, while it was acclerated only under weakly basic conditions from the conjugates. Overall, the drug release profiles from the conjugates showed similar patterns. However, under neutral and weakly basic conditions, ara-C was regenerated more rapidly from PLL-glu-ara-C than from T70-C10-glu-ara-C. During the incubation of glu-ara-C and the conjugates under weakly acidic conditions, 1-β-D-arabinofuranosyluracil (ara-U) was detected and its amount increased with time to similar extents.

  制备了 N4-（4-羧基丁酰基）-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（glu-ara-C）、glu-ara-C 与聚 L-赖氨酸（PLL）的共轭物（PLL-glu-ara-C）以及 glu-ara-C 与癸二胺-葡聚糖 T70（T70-C10）的共轭物（T70-C10-glu-ara-C）。在 pH 值为 4、5、7、7.4 和 8 的缓冲溶液中研究了药物从 glu-ara-C 和共轭物中的再生情况。药物从共轭物中释放的特点与从 glu-ara-C 中释放的不同。也就是说，在弱酸性和弱碱性条件下，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）从胶-ara-C 中的释放速度加快，而从共轭物中的释放速度只有在弱碱性条件下才加快。总体而言，共轭物的药物释放曲线显示出相似的模式。不过，在中性和弱碱性条件下，PLL-glu-ara-C 比 T70-C10-glu-ara-C 再生 ara-C 的速度更快。在弱酸性条件下培养 glu-ara-C 和共轭物期间，检测到了 1-β-D-arabinofuranosyluracil （ara-U），其含量随时间的延长而增加，程度相似。