1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶 | 7075-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶
• 英文名称: 1(5-O-Trityl-β-D-arabinofuranosyl)cytosin
• 英文别名: 1-(5-O-Trityl-B-D-arabinofuranosyl) cyt osine；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 7075-13-0
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 485.539
• InChiKey: HBSWNLITKAXWOI-URBBEOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过正交保护方案区域选择性合成某些核苷的5'-氨基酸酯

  摘要：

  可以通过肠寡肽转运蛋白1（PepT1）主动转运的拟肽前药5'-位的核苷氨基酸酯具有改善的口服生物利用度。我们在这里通过具有三苯甲基（Tr）和烯丙氧羰基（AOC）保护基团的正交保护方案，确定了一些核苷的5'-酯的区域选择性合成。选择性合成了一系列阿糖胞苷和吉西他滨的5'-酯，总收率超过36.0％。这种有效而稳健的方法将为进一步研究大量抗病毒和抗癌核苷的前药提供例证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.023
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 阿糖胞苷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以95.2%的产率得到1-(5'-O-三苯甲基-B-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过正交保护方案区域选择性合成某些核苷的5'-氨基酸酯

  摘要：

  可以通过肠寡肽转运蛋白1（PepT1）主动转运的拟肽前药5'-位的核苷氨基酸酯具有改善的口服生物利用度。我们在这里通过具有三苯甲基（Tr）和烯丙氧羰基（AOC）保护基团的正交保护方案，确定了一些核苷的5'-酯的区域选择性合成。选择性合成了一系列阿糖胞苷和吉西他滨的5'-酯，总收率超过36.0％。这种有效而稳健的方法将为进一步研究大量抗病毒和抗癌核苷的前药提供例证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.023

文献信息

• 核苷类药物5’-位氨基酸酯的区域选择性合成 方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104231008B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及结构特征如通式I所示的核苷类药物5'‑位氨基酸酯及其在药学上可接受盐的区域选择性合成方法。其中Base,R，R2，R3如说明书定义，该方法通过利用三芳基甲基(Ar3C‑)选择性地保护核苷类药物5'‑位羟基，然后利用烯丙氧羰基(allyloxycarbonyl,AOC)保护核苷类药物碱基部分及糖结构部分中的其余所有活性位点，再酸性下选择性脱除三芳基甲基，进而与Boc保护的氨基酸缩合、在核苷类药物分子中的5'‑位选择性地成酯，紧接着钯催化脱除AOC，最后于酸性条件下脱除Boc并成相应的盐。本发明的方法具有收率高，所得产物易于分离纯化，更适合于工业化生产的优点。
• In Vitro pH-Dependent Drug Release from N<SUP>4</SUP>-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine and Its Conjugate with Poly-L-lysine or Decylenediamine-dextran T70
  作者：Pimolpan PITHAYANUKUL、Hiraku ONISHI、Tsuneji NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1587

  日期：1989.6.25

  N4-(4-Carboxybutyryl)-1-β-D-arabinofuranosylcytosine (glu-ara-C), the conjugate of glu-ara-C and poly-L-lysine (PLL), (PLL-glu-ara-C), and the conjugate of glu-ara-C and decylenediamine-dextran T70 (T70-C10), (T70-C10-glu-ara-C), were prepared. Drug regeneration from glu-ara-C and the conjugates was investigated in buffered solutions of pH 4, 5, 7, 7.4 and 8. The character of the drug release from the conjugates was different from that from glu-ara-C. Namely, the release of 1-β-D-arabinofuranosylcytosine (ara-C) from glu-ara-C was accelerated under both weakly acidic and weakly basic conditions, while it was acclerated only under weakly basic conditions from the conjugates. Overall, the drug release profiles from the conjugates showed similar patterns. However, under neutral and weakly basic conditions, ara-C was regenerated more rapidly from PLL-glu-ara-C than from T70-C10-glu-ara-C. During the incubation of glu-ara-C and the conjugates under weakly acidic conditions, 1-β-D-arabinofuranosyluracil (ara-U) was detected and its amount increased with time to similar extents.

  制备了 N4-（4-羧基丁酰基）-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（glu-ara-C）、glu-ara-C 与聚 L-赖氨酸（PLL）的共轭物（PLL-glu-ara-C）以及 glu-ara-C 与癸二胺-葡聚糖 T70（T70-C10）的共轭物（T70-C10-glu-ara-C）。在 pH 值为 4、5、7、7.4 和 8 的缓冲溶液中研究了药物从 glu-ara-C 和共轭物中的再生情况。药物从共轭物中释放的特点与从 glu-ara-C 中释放的不同。也就是说，在弱酸性和弱碱性条件下，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）从胶-ara-C 中的释放速度加快，而从共轭物中的释放速度只有在弱碱性条件下才加快。总体而言，共轭物的药物释放曲线显示出相似的模式。不过，在中性和弱碱性条件下，PLL-glu-ara-C 比 T70-C10-glu-ara-C 再生 ara-C 的速度更快。在弱酸性条件下培养 glu-ara-C 和共轭物期间，检测到了 1-β-D-arabinofuranosyluracil （ara-U），其含量随时间的延长而增加，程度相似。
• US3998807A
  申请人：——

  公开号：US3998807A

  公开（公告）日：1976-12-21
• Regioselective synthesis of 5′-amino acid esters of some nucleosides via orthogonal protecting protocol
  作者：Jia-An Liu、Xiao-Peng Guo、Shuang Liang、Fei An、Hong-Yan Shen、You-Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.023

  日期：2015.3

  peptidomimetic prodrugs, which could be actively transported by the intestinal oligopeptide transporters 1 (PepT1), bear improved oral bioavailability. We established here a regioselective synthesis of the 5′-esters of some nucleosides via an orthogonal protecting protocol with triphenylmethyl (Tr) and allyloxycarbonyl (AOC) protecting groups. A series of 5′-esters of cytarabine and gemcitabine were selectively

  可以通过肠寡肽转运蛋白1（PepT1）主动转运的拟肽前药5'-位的核苷氨基酸酯具有改善的口服生物利用度。我们在这里通过具有三苯甲基（Tr）和烯丙氧羰基（AOC）保护基团的正交保护方案，确定了一些核苷的5'-酯的区域选择性合成。选择性合成了一系列阿糖胞苷和吉西他滨的5'-酯，总收率超过36.0％。这种有效而稳健的方法将为进一步研究大量抗病毒和抗癌核苷的前药提供例证。