4-methyl-2-nitro-1-(p-tolylethynyl)benzene | 1037492-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-1-(p-tolylethynyl)benzene
• CAS: 1037492-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZBQHJETXJMFQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-1-(p-tolylethynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 6.17h， 生成 4-methyl-2-nitro-1-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）以2-硼基硝基芳烃为还原剂，以2-炔基硝基芳烃为原料合成2-取代的吲哚

  摘要：

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01918a

文献信息

• CuH-Catalyzed Synthesis of 3-Hydroxyindolines and 2-Aryl-3H-indol-3-ones from <i>o</i>-Alkynylnitroarenes, Using Nitro as Both the Nitrogen and Oxygen Source
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Lingfei Duan、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01849

  日期：2019.8.16

  CuH-catalyzed diasterospecific synthesis of 3-hydroxyindolines and 2-aryl-3H-indol-3-ones have been developed from o-alkynylnitroarenes in the presence of hydrosilane as the reductant. The protocol employs nitro as both nitrogen and oxygen sources for the intramolecular simultaneous construction of C-N and C-O bonds.