R-(+)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-2-oxo-4-methoxypyrimidine | 119835-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-2-oxo-4-methoxypyrimidine
• 英文别名: 2-[(2S)-3-hydroxy-2-[[4-methoxy-2-oxo-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-1-yl]methoxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 119835-85-7
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₇
• 分子量: 555.587
• InChiKey: SPIQCAZTDLEAJN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  120.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-2-oxo-4-methoxypyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到R-(+)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 R-(+)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-2-oxo-4-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561

文献信息

• PAN, BAI-CHUAN;CHU, SHIH-HSI, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1587-1592
  作者：PAN, BAI-CHUAN、CHU, SHIH-HSI

  DOI：——

  日期：——