(1-allyl-3-methyl-but-2-enyl)benzylamine | 111865-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-allyl-3-methyl-but-2-enyl)benzylamine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-[3-methyl-1-(2-propenyl)-2-butenyl]-；N-benzyl-6-methylhepta-1,5-dien-4-amine
• CAS: 111865-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: OSHFYFRAZVLWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 、 benzyl-(3-methyl-but-2-enylidene)amine 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (1-allyl-3-methyl-but-2-enyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m

文献信息

• Barbier-type allylation of carbonyl compounds and imines with metallic cadmium
  作者：Bir Sain、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61288-1

  日期：1992.8

  Cadmium mediated allylation of a variety of carbonyl compounds and imines in a Cd/Bu4NBr/THF system afforded excellent yields of the corresponding homoallylic alcohols and amines under very mild reaction conditions.

  在Cd / Bu 4 NBr / THF系统中，镉介导的各种羰基化合物和亚胺的烯丙基化在非常温和的反应条件下提供了极佳的相应均烯丙基醇和胺收率。
• Allylation of Imines with in situ Generated Allyl Lead Reagents in a PbBr₂/Al/BF₃·OEt₂/Et₂O System
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1987.673

  日期：1987.4.5

  Reductive addition of allyl bromide to imines has been performed with a combination of a catalytic amount of PbBr2 (0.03–0.1 equiv.) and Al (1 equiv.) in Et2O containing BF3·OEt2 (1.1 equiv).

  使用催化量的 PbBr2（0.03–0.1 当量）和 Al（1 当量）在含有 BF3·OEt2（1.1 当量）的 Et2O 中的组合，将烯丙基溴还原加成到亚胺中。
• Process of transferring &agr;, &bgr;-unsaturated alkyl groups to electrophiles
  申请人：Metallgesellschaft Aktiengesellschaft

  公开号：US06291713B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  There is described a process of transferring &agr;,&bgr;-unsaturated alkyl groups to an electrophile (aldehyde, ketone, nitrile, imine, alkyne) by means of a masked zinc alkyl in an aprotic solvent.

  描述了一种将α，β-不饱和烷基基团转移给亲电试剂（醛，酮，腈，亚胺，炔烃）的过程，通过在无水溶剂中使用掩蔽的锌烷基。
• Verfahren zur Übertragung von alpha, beta-ungesättigten Alkylgruppen auf Elektrophile
  申请人：Chemetall GmbH

  公开号：EP0992474B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6291713B1
  申请人：——

  公开号：US6291713B1

  公开（公告）日：2001-09-18