N-Benzoyl-β,β-diacetylalanin | 58486-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-β,β-diacetylalanin
• 英文别名: 2-Benzamido-3-acetyl-laevulinsaeure；3-Acetyl-2-benzamido-4-oxopentanoic acid
• CAS: 58486-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: YXEMSDUZZWSYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 、 乙酰丙酮 在 硫酸 作用下， 生成 N-Benzoyl-β,β-diacetylalanin
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新合成-III 1：活性亚甲基化合物与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过1，3-二羰基化合物与乙醛酸-酰胺加合物（1、2）的酰胺烷基化来合成γ-酮-α-氨基酸的N-酰基衍生物（3、4、5）。将γ-酮-α-氨基酸衍生物（4、5）进一步转化为相应的丁烯内酯（6、7）和吡唑基甘氨酸（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80036-2

文献信息

• A new synthesis of α-amino acids. Amidoalkylation of active methylene compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：Dov Ben-Ishai、Zipora Berler、Janina Altman

  DOI：10.1039/c39750000905

  日期：——

  The synthesis of N-acyl derivatives of α-amino-γ-keto acids (3,4) by the amidoalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds (1) with glyoxylic acid-amide adducts (2) is described; the γ-ketoacids (4) were further converted to the corresponding butenolide (5) or α-acylaminobutyrolactone (6).

  描述了通过1，3-二羰基化合物（1）与乙醛酸-酰胺加合物（2）的酰胺烷基化来合成α-氨基-γ-酮酸（3,4）的N-酰基衍生物；将γ-酮酸（4）进一步转化为相应的丁烯内酯（5）或α-酰基氨基丁内酯（6）。