3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol | 112947-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；3-Phenyl-1-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 112947-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: AGPNRAWVEQKMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a047
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Effective Synthesis of α-Acyloxy-α-alkynyltrimethylsilanes

  摘要：

  alpha-Alkynyl-alpha'-trimethylsilylhydrazones are readily oxidized into diazo compounds under simple experimental conditions. These stable diazo species can in turn react with a range of carboxylic acids via a protonation-nucleophilic substitution sequence, leading to valuable alpha-acyloxy-alpha-alkynyltrimethylsilanes. This procedure avoids the delicate preparation and manipulation of alpha-hydroxypropargyltrimethylsilanes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02165

文献信息

• LINDERMAN, RUSSELL J.;SUHR, YUN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1569-1572
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、SUHR, YUN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes
  作者：Russell J. Linderman、Yun Suhr

  DOI：10.1021/jo00242a047

  日期：1988.4
• Rapid and Effective Synthesis of α-Acyloxy-α-alkynyltrimethylsilanes
  作者：Tuan Zhao、Riccardo Piccardi、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02165

  日期：2018.8.17

  alpha-Alkynyl-alpha'-trimethylsilylhydrazones are readily oxidized into diazo compounds under simple experimental conditions. These stable diazo species can in turn react with a range of carboxylic acids via a protonation-nucleophilic substitution sequence, leading to valuable alpha-acyloxy-alpha-alkynyltrimethylsilanes. This procedure avoids the delicate preparation and manipulation of alpha-hydroxypropargyltrimethylsilanes.