((1E,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 114444-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 114444-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: CLFAFRQWODRFKD-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(+/-)-(3SR,6RS)-3-cyclohexyl-6-phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  一种新型体内代谢型谷氨酸受体激动剂

  摘要：

  作为寻求用于治疗神经性疼痛的改良治疗剂的重要研究的一部分，中枢神经系统谷氨酸受体已成为研究的主要焦点。本文概述了利用新颖的合成化学方法合成的两种新的具有生物活性的3'-环烷基取代的羧基环丙基甘氨酸。取代的1,2-二恶英与氨基膦酸酯之间的反应可一步完成环丙烷核心，并具有所有必要的侧基立体化学。代谢型谷氨酸受体的体外结合测定显示选择性活性。在神经性疼痛的啮齿动物模型中进行的体内测试表明，一种氨基酸显着且剂量依赖性地降低了机械性异常性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.051
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基三苯基氯化膦 、 环己烷基甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((1E,3E)-4-cyclohexylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型体内代谢型谷氨酸受体激动剂

  摘要：

  作为寻求用于治疗神经性疼痛的改良治疗剂的重要研究的一部分，中枢神经系统谷氨酸受体已成为研究的主要焦点。本文概述了利用新颖的合成化学方法合成的两种新的具有生物活性的3'-环烷基取代的羧基环丙基甘氨酸。取代的1,2-二恶英与氨基膦酸酯之间的反应可一步完成环丙烷核心，并具有所有必要的侧基立体化学。代谢型谷氨酸受体的体外结合测定显示选择性活性。在神经性疼痛的啮齿动物模型中进行的体内测试表明，一种氨基酸显着且剂量依赖性地降低了机械性异常性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.051

文献信息

• A hydrate salt-promoted reductive coupling reaction of nitrodienes with unactivated alkenes
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Chao Tian、Meng Zhou、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1039/c9ob00136k

  日期：——

  Transition metal-catalyzed reductive coupling has emerged as a powerful method for the construction of C–C bonds. Herein, a crystalline hydrate, Na2HPO4·7H2O, has been disclosed as an effective promoter for the reductive coupling of nitrodienes with unactivated alkenes to afford diverse dienes with various functionalities in an open-flask manner. The mechanism study has revealed that Na2HPO4·7H2O accelerates

  过渡金属催化的还原偶联已成为构建C–C键的有效方法。在此，已经公开了结晶水合物Na 2 HPO 4 ·7H 2 O作为有效的促进剂，用于硝基二烯与未活化的烯烃的还原偶联，从而以开瓶的方式提供具有各种功能的各种二烯。机理研究表明，Na 2 HPO 4 ·7H 2 O促进了活性硅烷PhSi（OEt）H 2的原位生成并阻止了催化剂的失活。该方法也可以提高先前的还原偶联反应的效率。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。
• Stereoselective E and Z olefin formation by Wittig olefination of aldehydes with allylic phosphorus ylides. Stereochemistry
  作者：Rui Tamura、Koji Saegusa、Masato Kakihana、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00247a012

  日期：1988.6
• Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with Vinyl and Dienyl Triflones. Stereospecific Synthesis of Trisubstituted Vinyl Triflones via Organocopper Addition to Acetylenic Triflones¹
  作者：Jason Xiang、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja962790b

  日期：1996.1.1