(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 180976-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 180976-44-7
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 491.703
• InChiKey: WZXSABBOTUAQBQ-GANPHJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 以94%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[(2E,6Z)-(S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-hepta-2,6-dienoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性羟醛加合物的甲硅烷氧基应对

  摘要：

  由醛醇缩合产生的手性1，5-二烯的甲硅烷氧基-Cope重排在温和的热条件下以高收率和选择性进行，以产生从手性助剂中除去的新的立体中心五个原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00904-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-4-Benzyl-3-((E)-(2S,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-vinyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 咪唑 作用下， 以87%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-2-vinyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性羟醛加合物的甲硅烷氧基应对

  摘要：

  由醛醇缩合产生的手性1，5-二烯的甲硅烷氧基-Cope重排在温和的热条件下以高收率和选择性进行，以产生从手性助剂中除去的新的立体中心五个原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00904-5

文献信息

• Microwave-Assisted Silyloxy-Cope Rearrangement of <i>syn</i>-Aldol Products in DMF: Enhancement of Rate and Diastereoselectivity
  作者：Christoph Schneider、Souad Khaliel

  DOI：10.1055/s-2006-939729

  日期：2006.6

  Microwave-assisted Cope rearrangements of 1,5-dienes embedded in a syn-aldol structure proceed in substantially reduced reaction times and markedly increased diastereoselectivity when conducted in DMF as solvent.

  当在 DMF 作为溶剂中进行时，嵌入合成羟醛结构中的 1,5-二烯的微波辅助 Cope 重排反应时间显着缩短，非对映选择性显着增加。