9-ethyl-N²-(4-methoxyphenethyl)-9H-purine-2,6-diamine | 548777-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyl-N²-(4-methoxyphenethyl)-9H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 9-ethyl-2-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]purine-2,6-diamine
• CAS: 548777-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O
• 分子量: 312.374
• InChiKey: CBDFDATUIKKJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-N²-(4-methoxyphenethyl)-9H-purine-2,6-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-ethyl-8-(furan-2-yl)-N2-(4-methoxyphenethyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  A2A 腺苷受体拮抗剂：三唑并三嗪和嘌呤支架可以互换吗？

  摘要：

  A 2A腺苷受体 (A 2A AR) 是由核苷腺苷激活的四种亚型之一，能够选择性地抵消其作用的分子是治疗神经退行性疾病的有吸引力的工具。为了寻找新的 A 2A AR 配体，合成了基于嘌呤和三唑并三嗪支架的两个系列化合物，并在 ARs 进行了测试。还在神经炎症的体外模型中测试了化合物13 。发现一些化合物对 A 2A AR 具有高亲和力，并观察到化合物13在小胶质细胞中发挥抗炎作用。分子模型研究结果与结合亲和力数据非常一致，并强调只有当三唑并三嗪部分的 5 位和 2 位（对应于嘌呤 2 位和 8 位）被取代时，三唑并三嗪和嘌呤支架才可互换。

  DOI：

  10.3390/molecules27082386
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 2-氯-9-乙基嘌呤-6-胺 反应 24.0h， 以86%的产率得到9-ethyl-N²-(4-methoxyphenethyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  A2A 腺苷受体拮抗剂：三唑并三嗪和嘌呤支架可以互换吗？

  摘要：

  A 2A腺苷受体 (A 2A AR) 是由核苷腺苷激活的四种亚型之一，能够选择性地抵消其作用的分子是治疗神经退行性疾病的有吸引力的工具。为了寻找新的 A 2A AR 配体，合成了基于嘌呤和三唑并三嗪支架的两个系列化合物，并在 ARs 进行了测试。还在神经炎症的体外模型中测试了化合物13 。发现一些化合物对 A 2A AR 具有高亲和力，并观察到化合物13在小胶质细胞中发挥抗炎作用。分子模型研究结果与结合亲和力数据非常一致，并强调只有当三唑并三嗪部分的 5 位和 2 位（对应于嘌呤 2 位和 8 位）被取代时，三唑并三嗪和嘌呤支架才可互换。

  DOI：

  10.3390/molecules27082386