(R)-1-(4-bromophenyl) 5-methyl 3-methylpentanedioate | 1234381-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl) 5-methyl 3-methylpentanedioate
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl) 5-methyl (S)-3-methylpentanedioate
• CAS: 1234381-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: OHEXIUGEICVVGP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl) 5-methyl 3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于非常规解离后有效的点对轴不对称诱导，由桥连的2-Arylindoles选择性合成N，C-Bis（二苯基膦）⊥。

  摘要：

  戊二酸酐的不对称甲醇分解和随后的6个步骤得到了具有99％ee的藜芦醇环抱的二甲基环庚烯酮非对映异构体；闭环是由一对非对映体δ-内酯的立体定向氢解所获得的羧酸的Friedel-Crafts酰化作用而发生的。所提及的环庚烯酮和Ph-NH-NH 2进行费歇尔吲哚合成，分别提供四环吲哚顺式和反式-14a。用BuLi进行的两次锂化反应和用ClPPh2进行的淬灭反应分别使二膦顺式和反式15具有完美的（P）-和（M）-atropselective选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03896

文献信息

• Synthesis of both Enantiomers of Hemiesters by Enantioselective Methanolysis of Meso Cyclic Anhydrides Catalyzed by α-Amino Acid-Derived Chiral Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María-Dolores Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/jo100792r

  日期：2010.8.6

  ureas and thioureas derived from l- or d-valine act as bifunctional organocatalysts able to induce the enantioselective alcoholysis of mono-, bi-, and tricyclic meso anhydrides. The desymmetrization occurs in near quantitative yields and excellent enantiomeric ratios (up to >99:<1) under low catalyst loading. Both enantiomers of the hemiesters can be directly obtained by changing the configuration of the

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Glutaric Anhydrides Using a Stable Ni₂-Schiff Base Catalyst
  作者：Purushothaman Gopinath、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3002078

  日期：2012.3.2

  We describe the desymmetrization of meso-glutaric anhydrides to chiral hemiesters using a bench-stable homodinuclear Ni-2-(Schiff base) complex as the catalyst in good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94%). Using the opposite enantiomer of the catalyst, we obtained the same yield and enantioselectivity with the opposite configuration, thereby gaining access to both hemiester enantiomers.