(2S,4R)-tert-butyl 4-(4-tert-butylbenzyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate | 1609006-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 4-(4-tert-butylbenzyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: (2R,4S)-4-(4-tert-butylbenzyl)-N-Boc-theanine tert-butyl ester
• CAS: 1609006-21-4
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₅
• 分子量: 476.657
• InChiKey: JWMUCJINIHFTHD-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-(4-tert-butylbenzyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4R)-4-(4-tert-butylbenzyl)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific synthesis of new 4-substituted l-theanine derivatives

  摘要：

  Considering the biological activity of L-theanine as a potent agonist of NMDA receptors, impacting on glutamatergic synapse activity, we have developed an asymmetric synthesis of new enantiomerically pure 4-substituted L-theanine derivatives. The key step is a stereospecific alkylation on a previously synthesized and correctly protected (S)-pyroglutamate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 4-(4-tert-butylbenzyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific synthesis of new 4-substituted l-theanine derivatives

  摘要：

  Considering the biological activity of L-theanine as a potent agonist of NMDA receptors, impacting on glutamatergic synapse activity, we have developed an asymmetric synthesis of new enantiomerically pure 4-substituted L-theanine derivatives. The key step is a stereospecific alkylation on a previously synthesized and correctly protected (S)-pyroglutamate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.016