diosgenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnoside | 869884-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnoside
• CAS: 869884-32-2
• 化学式: C₅₄H₆₄O₁₀
• 分子量: 873.096
• InChiKey: BJUZTGSMLXNSKO-LSUJHERRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diosgenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920

文献信息

• A Cu(OTf)₂-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-<i>N</i>-Phthalimidoylpropynyl Benzoates as Donors
  作者：Bei-Bei Zhan、Kai-Sheng Xie、Qian Zhu、Weiping Zhou、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01163

  日期：2023.6.2

  A Cu(OTf)2-catalyzed glycosylation protocol using glycosyl ortho-N-phthalimidoylpropynyl benzoates (NPPBs) as donors was disclosed, which features an inexpensive copper catalyst, operationally convenient conditions, high to excellent yields, and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated an isochromen-4-yl copper(II) intermediate arising from the departure of the leaving group.

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。
• <i>S</i>-<i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)benzyl (SMPEB) Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in the Synthesis of <i>Polyporus Umbellatus</i> Polysaccharides
  作者：Jincai Wang、Xinguang Lan、Shuangshuang Zhang、Chenglin Cai、Qi Zhang、Yingle Feng、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02072

  日期：2023.8.25