(1R,8R)-8-Methyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one | 83021-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,8R)-8-Methyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one
• CAS: 83021-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: UYEBTBVDSMYSPO-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R)-8-Methyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,8R)-8,9-Dimethyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.

  摘要：

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2313
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以8%的产率得到(1R,8R)-8-Methyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.

  摘要：

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2313

文献信息

• DIELS–ALDER ADDUCTS FROM N-UNSUBSTITUTED TAUTOMERIC 2(1<i>H</i>)-PYRIDONE-2-HYDROXYPYRIDINES; 5,6-BENZO-2-AZABARRELENONES AND 5,6-BENZO-2-AZABARRELENES
  作者：Masayuki Kuzuya、Ei-ichi Mano、Michihiro Adachi、Akihiro Noguchi、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/cl.1982.475

  日期：1982.4.5

  Diels–Alder reactions of several N-unsubstituted tautomeric 2(1H)-pyridone-2-hydroxypyridines with benzyne were examined and found to afford 5,6-benzo-2-azabarrelenones, which were converted to hitherto unknown 5,6-benzo-2-azabarrelenes.

  对几种无取代的互变异构体2(1H)-吡啶酮-2-羟基吡啶与苯炔的Diels–Alder反应进行了研究，发现它们生成了5,6-苯并-2-氮杂巴伦酮，随后这些化合物被转化为迄今未知的5,6-苯并-2-氮杂巴伦烯。
• The Structure–Reactivity–Chemoselectivity Relationship on the Reactions of 1-Unsubstituted Tautomeric 2-Pyridones with Benzyne
  作者：Masayuki Kuzuya、Akihiro Noguchi、Ei-ichi Mano、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1149

  日期：1985.4

  The reactions of 2-pyridones with benzyne were investigated in order to gain some insight into the structure–reactivity–chemoselectivity relationship involved in the tautomeric systems. All reactions examined have resulted in the formation of Diels-Alder and Michael-type adducts. It has been shown that the Diels-Alder reactivities were well correlated with the HOMO energy levels of the 2-pyridone form and the yields of the Michael-type adduct were closely associated with the tautomeric equilibria. In summary, the chemoselectivities of 2-pyridones in the reaction with benzyne were largely affected by the tautomeric properties.

  对2-吡啶酮与苯炔的反应进行了研究，以获取有关该互变异构体系中结构-反应性-化学选择性关系的深入见解。所有检查的反应都导致了狄尔斯-阿尔德和迈克尔型加成物的形成。研究表明，狄尔斯-阿尔德的反应性与2-吡啶酮形式的最高占据分子轨道（HOMO）能级之间有良好的相关性，而迈克尔型加成物的产率与互变平衡密切相关。总之，2-吡啶酮与苯炔反应中的化学选择性受到互变特性的很大影响。