4-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone | 74185-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3,3-dimethyl-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 74185-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BSGMSMJYYVWJGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-二甲氨基苄亚基)苯胺 、 异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams by the condensation of lithium ester enolates with aryl aldimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a008

文献信息

• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。
• GLUCHOWSKI C.; COOPER L.; BERGBREITER D. E.; NEWCOMB M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3413-3416
  作者：GLUCHOWSKI C.、 COOPER L.、 BERGBREITER D. E.、 NEWCOMB M.

  DOI：——

  日期：——