1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene | 1084905-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene
• 英文别名: N-mesityl-N'-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene；N-mesityl-N'-pyridyl-imidazolin-2-ylidene；2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl]pyridine
• CAS: 1084905-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: VAMJFAZIRFWYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 [Ni(1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene)₂]
  参考文献：
  名称：

  非对称 C、N 配体支持的 Ni(0) 配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要 在过去的十年中，N-杂环卡宾 (NHC)、联吡啶 (bpy) 和吡啶恶唑啉 (PyOx) 配体越来越多地应用于镍催化，其中低氧化态 3d 金属和富电子的结合配体可以使其他具有挑战性的键激活成为可能。在这里，我们报告了由替代的二齿 C,N 配体h IMesPy（“半-IMes-吡啶”或 1-（2,4,6-三甲基苯基）-3 ）支持的两种 Ni(0) 配合物的合成和表征-(2-吡啶基)-咪唑-2-亚基)。不对称配体将 NHC 的强 σ 供体特性与吡啶的 π 受体特性相结合，得到均配体 [Ni( h IMesPy) 2 ] 和异配体 [Ni(cod)( hIMesPy)] 配合物。通过结合单晶 X 射线衍射分析和 NMR 光谱进行表征，以及证明两种物质之间可逆相互转化的反应性研究，为未来应用克服反应性挑战提供了坚实的基础。

  DOI：

  10.1080/00958972.2022.2117037
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基取代的咪唑啉-2-亚胺的钌（II）和铁（II）配合物

  摘要：

  Ñ -mesityl- Ñ ' -吡啶基咪唑鎓氯化物1A和相应的溴化物盐1B已在THF被去质子化用NaH得到游离N-杂环卡宾Ñ -mesityl- ñ “ -吡啶基咪唑啉-2-亚基2在80％的产量（从1a开始）。咪唑鎓盐1A与发生反应的RuCl 3  ·  X ^ h 2 O操作得到的双核二- μ氯桥钌络合物[（κ的外消旋混合物2 - 2）2的Ru（μ-Cl）的2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [ 3a ] 2+。卡宾碳原子以及卤化物彼此以顺式位置排列，而氮原子采用反式构型。将二μ溴桥接衍生物[（κ 2 - 2）2的Ru（μ-溴）2的Ru（κ 2 - 2）2 ] 2+ [图3b ] 2+从的RuCl得到3  ·  X ^ h 2 O和1b。可以通过与二齿路易斯酸的银盐或钠盐反应除去桥联的卤化物配体。配合物[ 3a ] 2+与吡啶基羧酸银反应，得到单核配合物[ 4 ] +的外消旋混合物。[

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.013

文献信息

• Aromaticity transfer in an annulated 1,4,2-diazaborole: facile access to Cs symmetric 1,4,2,5-diazadiborinines
  作者：Vignesh Pattathil、Conor Pranckevicius

  DOI：10.1039/d4cc02414a

  日期：——

  Dearomatization of the flanking rings is shown to increase reactivity of this heterocycle in the form of a B-centred alkylation with MeI. Its reaction with hydrido-, fluoro-, and chloro-boranes reveal an unprecedented ring expansion reaction to form a diverse family of B2C2N2 heterocycles, reduction of which allows facile access to the first examples of Cs symmetric 1,4,2,5-diazadiborinines. DFT calculations

  通过双齿吡啶基卡宾配体与 MesBBr 2反应，然后还原，可以轻松获得三环环状 1,4,2-二氮杂硼杂环戊二烯。侧翼环的脱芳构化以与 MeI 进行的以 B 为中心的烷基化形式增加了该杂环的反应性。它与氢硼烷、氟硼烷和氯硼烷的反应揭示了前所未有的扩环反应，形成了多种 B 2 C 2 N 2杂环族，其还原可以轻松获得C s对称 1,4 的第一个例子,2,5-二氮杂二硼烷。 DFT 计算揭示了还原物质的电子结构，并提供了对所观察到的环膨胀的机制方面的深入了解。