(10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-(N-trifluoroacetyl)aminobenzoate | 860295-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-(N-trifluoroacetyl)aminobenzoate
• 英文别名: (10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0^1,7]tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-(N-trifluoroacetyl)aminobenzoate
• CAS: 860295-13-2
• 化学式: C₃₀H₃₃F₃N₂O₄
• 分子量: 542.598
• InChiKey: HUWFCOUGGHTNKE-IQRNVCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-(N-trifluoroacetyl)aminobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]-tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-（S）-（-）-α-甲基苄基胺的双-（氨基）醚在与间苯二芳烃的反应和曼尼希双反应中的应用

  摘要：

  描述了一些手性双（氨基）醚的合成。丙醛衍生的间苯二酚[4]芳烃与N，N-双（甲氧基甲基）-N-（S）-（-）-α-甲基苄基胺的甲苯溶液在85°C下反应，最初得到1：1混合物两个非对映异构体四（苯并恶嗪）。此外，将该混合物在乙醇中回流加热24小时，以77％的产率得到结晶的（αS），（S）-非对映异构体。N，N-双（乙氧基甲基）-N-（S）-（-）-α-甲基苄胺和N，N-双（乙氧基甲基）-N-（使R）-（+）-α-甲基苄基胺与β-酮酯反应，得到非对映异构双曼尼希加合物的1：1混合物。两个双重曼尼希加合物被转化为生物碱甲基lycaconitine 1的三环ABE类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.130
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 10-((S)-α-methylbenzyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.0]tetradec-3-ene-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (10-((1S)-α-phenylethyl)-6-oxa-10-azatricyclo[6.3.3.01,7]tetradec-3-en-8-yl)methyl 2-(N-trifluoroacetyl)aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-（S）-（-）-α-甲基苄基胺的双-（氨基）醚在与间苯二芳烃的反应和曼尼希双反应中的应用

  摘要：

  描述了一些手性双（氨基）醚的合成。丙醛衍生的间苯二酚[4]芳烃与N，N-双（甲氧基甲基）-N-（S）-（-）-α-甲基苄基胺的甲苯溶液在85°C下反应，最初得到1：1混合物两个非对映异构体四（苯并恶嗪）。此外，将该混合物在乙醇中回流加热24小时，以77％的产率得到结晶的（αS），（S）-非对映异构体。N，N-双（乙氧基甲基）-N-（S）-（-）-α-甲基苄胺和N，N-双（乙氧基甲基）-N-（使R）-（+）-α-甲基苄基胺与β-酮酯反应，得到非对映异构双曼尼希加合物的1：1混合物。两个双重曼尼希加合物被转化为生物碱甲基lycaconitine 1的三环ABE类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.130