3-(2-chloro-benzyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one | 92873-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-benzyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(2-chlorobenzyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one；2-Phenylimino-3-<2-chlorbenzyl>-thiazolidon-(4)
• CAS: 92873-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 316.811
• InChiKey: VAUSBTGEEWCPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 、 3-(2-chloro-benzyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-chloro-benzyl)-5-{4-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethoxy]-benzylidene}-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-benzyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549

文献信息

• Synthesis, Characterization, Molecular Docking, and Anticancer Evaluation of 4‐Thiazolidinone Analogues
  作者：Md Mushtaque、Fernando Avecilla、Zubair Bin Hafeez、Mohammad Moshahid A. Rizvi

  DOI：10.1002/jhet.3549

  日期：2019.6

  sulfur‐containing heterocyclic compounds have been reported in the last few decades. One such intriguing class is 4‐thiazolidinone that exhibit diverse range of pharmacological activities. In the present study, we report synthesis, characterization, molecular docking, and anticancer evaluation of 10 new 4‐thiazolidinone analogues (5–14). One of the compounds (11) was structurally characterized using single crystal

  含有一个或多个杂原子的支架在自然界中无处不在，几乎负责动植物群中的每个生物过程。在过去的几十年中，已经报道了杂环核心对生物靶标的高度倾向，其中有几种含氮，氧和硫的杂环化合物。其中一种令人着迷的类别是4-噻唑烷酮，它具有多种药理活性。在本研究中，我们报告合成，表征，分子对接，和10个新-4-噻唑烷酮类似物（抗癌评价5 - 14）。一种化合物（11）使用单晶X结构在结构上表征。对肝癌细胞系（HepG2）的抗癌评估显示，化合物（7）最有效（IC 50  = 75μM），而其他化合物则显示中度至低活性（85-530μM）。为了加强可药物性和可能的​​作用方式，确定了药物的相似性，并针对β-碳酸酐酶受体（PDB ID：3IA）进行了对接研究。还尝试建立所报道化合物的结构-活性关系。
• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46
  作者：Kharidia,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——