1,4-bis(pyridin-4-ylethynyl)bicyclo[2.2.2]octane | 1325729-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pyridin-4-ylethynyl)bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1,4-bis(4-pyridylethynyl)bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1325729-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: BAIAGDSBWWOPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 1,4-diethynylbicyclo[2.2.2]octane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到1,4-bis(pyridin-4-ylethynyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  吡啶末端分子棒柔性的电化学测试

  摘要：

  已经研究了一个由七个对称分子棒组成的家族，它们共享 4-乙炔基吡啶基末端基团，并且接头结构不同。尽管在结构上相关，但它们表现出独特的电化学行为，这与它们的构象灵活性明显相关。两个柔性化合物被两个电子还原。它们的还原产生了强烈的电荷转移紫外可见吸收带，并伴随着特征 EPR 光谱。相比之下，所有构象刚性结构都减少了四个电子，并且既不产生电荷转移带也不产生明显的 EPR 信号。所有衍生物的简单不可逆伏安法类似于 -2.1 V 下 4-乙炔基吡啶的还原。实验观察得到了广泛的 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140377

文献信息

• Crystalline Arrays of Pairs of Molecular Rotors: Correlated Motion, Rotational Barriers, and Space-Inversion Symmetry Breaking Due to Conformational Mutations
  作者：Cyprien Lemouchi、Konstantinos Iliopoulos、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Pawel Wzietek、Thomas Cauchy、Antonio Rodríguez-Fortea、Enric Canadell、Jiřı́ Kaleta、Josef Michl、Denis Gindre、Michael Chrysos、Patrick Batail

  DOI：10.1021/ja4044517

  日期：2013.6.26

  The rod-like molecule bis((4-(4-pyridyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne, 1, contains two 1,4-bis(ethynyl)bicyclo[2.2.2]octane (BCO) chiral rotators linked by a diyne fragment and self-assembles in a one-dimensional, monoclinic C2/c centrosymmetric structure where two equilibrium positions with large occupancy imbalance (88% versus 12%) are identified on a single rotor site. Combining

  棒状分子bis((4-(4-pyridyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)buta-1,3-diyne, 1, 含有两个1,4-bis(ethynyl)bicyclo [2.2.2] 辛烷 (BCO) 手性旋转器由二炔片段连接并在一维单斜 C2/c 中心对称结构中自组装，其中两个平衡位置具有较大的占有率不平衡（88% 对 12%）单个转子站点。结合可变温度 (70-300 K) 质子自旋晶格弛豫，(1)H T1(-1)，在两个不同的 (1)H Larmor 频率（55 和 210 MHz）和旋转势垒的 DFT 计算，我们得到了能够将具有不同活化能的两种布朗旋转器（1.85 和 6.1 kcal mol(-1)）分配给单个转子位点上的两个 (1)H 自旋晶格弛豫过程。在 DFT 计算的基础上，低能量过程已分配给相关同步运动中的相邻转子，而高能量过程则是一旦看到
• Asymmetric addition of pyridine to 1,4-bis(ethynyl)bicyclo[2.2.2]octane: dissymmetrical rotator ligands illustrated in dpppPt(ii) and [Re6Se8]2+ complexes and an amphidynamic hydrogen bonded framework solid
  作者：C. Lemouchi、A.-L. Barrès、C. Mézière、D. Rondeau、L. Zorina、P. Wzietek、P. Batail

  DOI：10.1039/c1dt10913h

  日期：——

  A polar function like pyridine increases the polarity difference between mono- and disubstituted 1,4-bis(trimethylsilylethynyl)bicyclo[2.2.2]octane cores allowing for their ready separation by chromatography, affording two dissymmetrical ligands illustrated in metal–rotor hybrids like a corner-shaped mononuclear complex, an octahedral hexanuclear metal complex, and a framework solid with a rather slow rotator.

  吡啶等极性功能增加了单取代和二取代 1,4-双(三甲基硅乙炔基)双环[2.2.2]辛烷核之间的极性差异，使其能够通过色谱法轻松分离，从而形成两种不对称配体，如角形单核络合物、八面体六核金属络合物和具有缓慢旋转的框架固体。