(2-碘-苯基)-(4-硝基-苯基)-醚 | 103859-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-碘-苯基)-(4-硝基-苯基)-醚
• 英文名称: 1-iodo-2-(4-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: (2-iodo-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-ether；2'-Jod-2-nitro-diphenylaether；(2-Jod-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-aether
• CAS: 103859-67-2
• 化学式: C₁₂H₈INO₃
• 分子量: 341.105
• InChiKey: XUKMWKRKDTZDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  367.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘-苯基)-(4-硝基-苯基)-醚 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(3-(3-methoxyphenyl)thioureido)ethyl)-5-(2-(4-nitrophenoxy)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-N-(2-(3-苯基脲基)乙基)噻吩-2-磺酰胺衍生物作为选择性Mcl-1抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00690
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2-碘-苯基)-(4-硝基-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-N-(2-(3-苯基脲基)乙基)噻吩-2-磺酰胺衍生物作为选择性Mcl-1抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00690

文献信息

• Intramolecular Aryl Migration of Diaryliodonium Salts: Access to <i>ortho</i> -Iodo Diaryl Ethers
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/anie.201806405

  日期：2018.9.17

  developed for the synthesis of ortho‐iodo diaryl ethers by intramolecular aryl migration. The reaction conditions are mild with a broad substrate scope. Mechanistic insight suggests a sulfonyl‐directed nucleophilic aromatic substitution pathway. Additionally, the product ortho‐iodo diaryl ethers serve as versatile synthons as demonstrated with several coupling reactions. Furthermore, a useful thyroxine analogue

  通过使用邻位的三氟甲磺酸取代的二芳基碘鎓盐，开发了一种通过分子内芳基迁移合成邻碘二芳基醚的新方法。反应条件温和，底物范围广。机械学的见解表明了磺酰基定向的亲核芳族取代途径。另外，产物邻碘二芳基醚可作为通用合成子，已通过数个偶联反应得到证明。此外，通过这种芳基迁移步骤合成了3-碘-1-甲状腺素（3-T 1）衍生物的有用的甲状腺素类似物。
• 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979400B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2‑碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2‑二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO ARYL ETHER UNDER THE ACTION OF ALKALI METAL HYDRIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTHER 2-IODO-ARYLE SOUS L'ACTION D'HYDRURE DE MÉTAL ALCALIN<br/>[ZH] 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2022178692A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2-二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。
• Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹
  作者：R. Q. Brewster、Franklin Strain

  DOI：10.1021/ja01316a035

  日期：1934.1
• The Formation of Aromatic Ethers from p-Nitrofluorobenzene
  作者：Morgan J. Rarick、R. Q. Brewster、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01330a501

  日期：1933.3