4-氯二苯并噻吩 | 69747-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-氯二苯并噻吩
• 英文名称: 4-chlorodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 4-chlorodibenzothiophene
• CAS: 69747-68-8
• 化学式: C₁₂H₇ClS
• 分子量: 218.707
• InChiKey: HGRZBGFNEVHNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  366.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯二苯并噻吩 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以62 %的产率得到2-bromo-6-chlorodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物及其应用的有机发光二极管。

  公开号：

  KR20240039450A
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 PPA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-氯二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cl2- to Cl4-diphenylsulfides and Cl1- to Cl3-dibenzothiophenes

  摘要：

  The synthesis of eleven environmentally relevant mono-, di- and trichlorodibenzothiophenes (2) by photochemical ring-closure of polychlorodiphenylsulfides (1) is described. Ail monochlorodibenzothiophenes were additionally synthesized starting with a chlorothiophenol in a three-step reaction adapted from the synthesis of methyldibenzothiophenes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(98)00582-7

文献信息

• A Pd-catalyzed optional approach for the synthesis of dibenzothiophenes
  作者：Juan Song、Hao Wu、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1039/c8ob00235e

  日期：——

  A direct and practical approach for the construction of DBTs was developed via a Pd-catalyzed tandem reaction, in which commercially available o-bromo-iodobenzenes combined with benzene thiols or iodobenzenes combined with o-bromo-benzene thiols were applied. These two approaches will provide an alternative for the synthesis of DBT derivatives.

  通过Pd催化的串联反应，开发了一种直接实用的DBT方法，其中应用了可商购的邻溴代碘代苯与苯硫醇结合或碘代苯结合了邻溴代苯硫醇。这两种方法将为DBT衍生物的合成提供替代方法。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。
• Photochemistry and Photophysics of Halogen-Substituted Dibenzothiophene Oxides¹
  作者：Mrinmoy Nag、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0490346

  日期：2004.11.1

  Dibenzothiophene-5-oxide (DBTO) cleanly produces dibenzothiophene (DBT) on direct photolysis, but with very low quantum yield. A proposed mechanism involves scission of the S−O bond which is coupled to an intersystem crossing step, thus producing the sulfide and O(3P) via a unimolecular pathway. To test this hypothesis, heavy atom substituted DBTOs were prepared and photolyzed. Iodo-, bromo-, and chloro-substituted

  二苯并噻吩-5-氧化物（DBTO）在直接光解过程中干净地产生了二苯并噻吩（DBT），但量子产率很低。拟议的机制涉及切断与系统间交叉步骤耦合的S-O键，从而通过单分子途径产生硫化物和O（3 P）。为了验证该假设，制备了重原子取代的DBTO并进行了光解。与母体分子相比，碘，溴和氯取代的DBTO显示出更高的脱氧量子产率，其顺序与系统间穿越相关的重原子效应一致。2-碘二苯并噻吩也经历光化学脱碘。磷光数据与重原子辅助的系统间交叉相一致。
• 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200135207A

  公开（公告）日：2020-12-02

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：SHANGHAI NICHEM FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200274070A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel compound is represented by the following Formula (I): wherein *b is bonded to one of *a1 and a2*, and *c is bonded to the other of *a1 and a2*; L 1 to L 2 are each independently an arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms; Y 1 is selected from the group consisting of: a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms; and m1 to m2 are each independently an integer 0 or 1.

  提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子器件。该新型化合物由以下式（I）表示：其中*b与*a1和a2*中的一个结合，*c与*a1和a2*中的另一个结合；L1到L2分别独立地是具有6到60个环状碳原子的芳基基团；Y1从以下组成的组中选择：氢原子、氘原子、具有1到12个碳原子的烷基基团和具有6到30个环状碳原子的芳基基团；m1到m2分别独立地是整数0或1。

表征谱图