N-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1236810-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1236810-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: FOAIJOWBHMLSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts Arylation Reactions of N-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes

  摘要：

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.

  DOI：

  10.1021/jo1010137

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。
• Enantioselective Construction of Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja210981a

  日期：2012.3.14

  phosphoramidite ligands developed in our laboratories. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of imine acceptors to provide the corresponding pyrrolidine cycloadducts with excellent yields and selectivities. Use of a bis-2-naphthyl phosphoramidite allowed the successful cycloaddition of the parent

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，