dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxydiphenate | 19490-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxydiphenate
• 英文别名: 5,6,5',6'-Tetramethoxy-diphensaeure-dimethylester；2,2',3,3'-Tetramethoxybiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredimethylester；5,5',6,6'-Tetramethoxy-2,2'-biphenylcarbonsaeure-dimethylester；5,6,5',6'-tetramethoxy-diphenic acid dimethyl ester
• CAS: 19490-81-4；133358-86-8；133358-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: BUVSZBPGGXIPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxydiphenate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,2'-bishydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Insole, Joan M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 12, p. 2831 - 2867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-tetramethoxydiphenic acid 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxydiphenate
  参考文献：
  名称：

  Insole, Joan M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 12, p. 2831 - 2867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• Galanthamine Chemistry. V. Formation of Hydroxyapogalanthamine from Galanthaminone and the Synthesis of its Trimethyl Ether.
  作者：Junji Koizumi、Shigeru Kobayashi、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.12.696

  日期：——

  Treatment of galanthaminone with hydriodic acid gave hydroxyapogalanthamine, the structure of which has been elucidated by degradation to the known diphenic acid (IV). The trimethyl ether of hydroxyapogalanthamine has been synthesized by two methods, confirming the structure of this important transformation product of galanthaminone. Based on this and other chemical evidence it has been concluded that galanthamine is represented by formula (III).

  用氢碘酸处理过时的加兰他敏，得到了羟基阿波加兰他敏，其结构通过降解已知的二苯酸（IV）得到阐明。羟基阿波加兰他敏的三甲基醚已经通过两种方法合成，确认了这一重要的加兰他敏转化产物的结构。基于此及其他化学证据，得出的结论是，加兰他敏的结构可表示为公式（III）。
• Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls
  作者：Ran Hong、Rob Hoen、Jing Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2001-17488

  日期：——

  A nickel-catalyzed Ullmann-type reaction on the coupling of bis-ortho-substituted arylhalides to prepare tetra-ortho-biaryls was brought about in moderate to high yields. Bu4NI might function as an efficient bridging ligand to accelerate the formation of dinickel-center intermediate, which subsequently eliminates to desired coupling product.

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。
• 129. The constitution of apogalanthamine
  作者：Shigeru Kobayashi、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/jr9570000638

  日期：——
• Kondo; Watanabe, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1950, # 1, p. 1,3; dtsch. Ref. S. 37, 40
  作者：Kondo、Watanabe

  DOI：——

  日期：——