4-methylphenyl picolinate | 64301-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methylphenyl picolinate
• 英文别名: 4-methylphenyl pyridine-2-carboxylate；p-tolyl picolinate；(4-methylphenyl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 64301-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YEFNPAIBKZJOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl picolinate 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methylphenyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s

文献信息

• Heterogeneous Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ester <i>via</i> chemoselective C(acyl)–O bond activation
  作者：Hongpeng Ma、Chaolumen Bai、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c9ra02394a

  日期：——

  A site-selective supported palladium nanoparticle catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with heteroaryl esters and arylboronic acids as coupling partners was developed. This methodology provides a heterogeneous catalytic route for aryl ketone formation via C(acyl)–O bond activation of esters by successful suppression of the undesired decarbonylation phenomenon. The catalyst can be reused

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。
• Kinetic Study on Alkaline Hydrolysis of <i>Y</i>‐substituted Phenyl Picolinates: Effects of Modification of Nonleaving Group from Benzoyl to Picolinyl on Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Myung‐Joo Kim、Min‐Young Kim、Ik‐Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10211

  日期：2015.4

  the leaving group in the RDS. Thus, the reactions have been concluded to proceed through a forced concerted mechanism with a highly unstable intermediate 7. Comparison of the current kinetic data with those reported previously for the corresponding reactions of Y‐substituted phenyl benzoates has revealed that modification of the nonleaving group from benzoyl to picolinyl causes not only an increase

  用分光光度法测量了Y取代的苯基吡啶甲酸（6a-6i）的碱水解的二级速率常数（k OH –）。得到的线性Brønsted型图的βlg  = -0.34，这是以前报道的通过逐步机理进行反应的典型反应，其中形成加成中间体是速率决定步骤（RDS）。但是，常数导致的Hammett相关性比常数差得多。此外，汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ŷ  = 0.82和- [R  = 0.72，表明在RDS的离去基团的O原子上部分形成负电荷。因此，已经得出结论，反应是通过具有高度不稳定中间体7的强制协同机制进行的。将当前的动力学数据与以前报道的Y-取代苯甲酸酯的相应反应进行的比较表明，从苯甲酰基到吡啶甲酰基的非离开基的修饰不仅引起反应性的增加，而且引起反应机理的改变（即。 ，从逐步机制到强制一致的途径）。
• N-heterocyclic carbenes: IX. Oxidative esterification of aromatic aldehydes with arylboronic acids catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：M. S. Denisov、A. A. Gorbunov、V. A. Glushkov

  DOI：10.1134/s1070428015010145

  日期：2015.1

  Aromatic aldehydes reacted with arylboronic acids under catalysis by N-heterocyclic carbene and oxic conditions to produce phenol esters.
• BHAVSAR, MADHURY D.;SHAH, BINDU M., MAN-MADE TEXT. INDIA, 32,(1989) N, C. 55-58
  作者：BHAVSAR, MADHURY D.、SHAH, BINDU M.

  DOI：——

  日期：——