Bis(methylphenylamino)hydroborane | 22092-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(methylphenylamino)hydroborane
• 英文别名: bis(N-methyl-anilino)borane；Bis--boran；Bis-(N-methyl-N-phenylamino)-boran；Bis-(N-methyl-anilino)-boran
• CAS: 22092-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BN₂
• 分子量: 224.113
• InChiKey: HKZBETLBTYZAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 n-C4H9SBHN(C2H5)2 作用下， 生成 Bis(methylphenylamino)hydroborane
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov,B.M.; Dorskhov,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3504 - 3509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Methyl-anilinoborane: Monomer, Dimers, Molecular Structure, and Rearrangement into μ-(N-Methyl-anilino)diborane(6). A Convenient Route to μ-(Amino)diboranes(6)
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elias Molla、Peter Thoma、Elena V. Klimkina、Oleg L. Tok、Tobias Bauer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.201000420

  日期：2011.3

  monomer is rather reactive and disproportionates completely after several days to give a 1:1 mixture of bis(N-methyl-anilino)borane and μ-(N-methyl-anilino)diborane(6). This observation led to a convenient high yield synthesis of μ-(amino)diborane(6) derivatives, starting from bis(amino)boranes and borane/THF.

  通过 X 射线结构分析显示，N-甲基苯胺硼烷以固态二聚体形式存在，而在溶液中，存在单体-二聚体平衡（1H、11B 和 13C NMR 光谱）。苯基在结晶二聚体中处于反式位置。在溶液中，二聚体的两种可能异构体以 3:2 的反式/顺式比例存在，与计算优化几何的能量一致 [B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平]。在溶液中，单体相当活泼，并在几天后完全歧化，得到双（N-甲基-苯胺基）硼烷和 μ-（N-甲基-苯胺基）二硼烷 (6) 的 1:1 混合物。这一观察导致从双（氨基）硼烷和硼烷/THF 开始，方便地高产合成 μ-（氨基）二硼烷（6）衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 720, p. 1 - 22
  作者：Koester, R.、Bellut, H.、Hattori, S.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.2.3, page 99 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 1 - 22
  作者：Koester, R.、Bellut, H.、Hattori, S.

  DOI：——

  日期：——