2'-deoxy-3',5',N⁶-triacetyl-7-nitro-7-deaza-adenosine | 199917-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5',N⁶-triacetyl-7-nitro-7-deaza-adenosine
• 英文别名: 3',5',N⁶-triacetyl-7-deaza-2'-deoxy-7-nitroadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-5-nitropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 199917-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₈
• 分子量: 421.367
• InChiKey: PNJOMOADCNPZSC-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5',N⁶-triacetyl-7-nitro-7-deaza-adenosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2'-deoxy-7-deaza-7-nitro-adenosine
  参考文献：
  名称：

  硝基取代核苷及核苷酸的合成与应用

  摘要：

  描述了用于合成 C 7 -硝基嘌呤核苷和核苷酸的方案。这些核苷酸中的每一个都可以在聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代其天然存在的对应物，从而产生含有硝基嘌呤的扩增双链 DNA。正如预测的那样，硝基的吸电子能力使这些修饰的寡核苷酸对修饰碱基的化学选择性切割敏感。在高温下用仲胺处理会在硝基嘌呤位点产生选择性 DNA 断裂。有趣的是，这种 Maxam-Gilbert 类型的 DNA 切割反应是通过添加强还原剂和亲核试剂三 (2-羧乙基) 膦 (TCEP) 促进的。质谱分析不仅证实了 DNA 裂解发生在硝基嘌呤上，但也揭示了片段化的 DNA 产物在其 3'-末端附加了一个 TCEP 部分。这一令人惊讶的结果为这种 DNA 切割反应的机制提供了新的见解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950218
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 以91%的产率得到2'-deoxy-3',5',N⁶-triacetyl-7-nitro-7-deaza-adenosine
  参考文献：
  名称：

  硝基取代核苷及核苷酸的合成与应用

  摘要：

  描述了用于合成 C 7 -硝基嘌呤核苷和核苷酸的方案。这些核苷酸中的每一个都可以在聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代其天然存在的对应物，从而产生含有硝基嘌呤的扩增双链 DNA。正如预测的那样，硝基的吸电子能力使这些修饰的寡核苷酸对修饰碱基的化学选择性切割敏感。在高温下用仲胺处理会在硝基嘌呤位点产生选择性 DNA 断裂。有趣的是，这种 Maxam-Gilbert 类型的 DNA 切割反应是通过添加强还原剂和亲核试剂三 (2-羧乙基) 膦 (TCEP) 促进的。质谱分析不仅证实了 DNA 裂解发生在硝基嘌呤上，但也揭示了片段化的 DNA 产物在其 3'-末端附加了一个 TCEP 部分。这一令人惊讶的结果为这种 DNA 切割反应的机制提供了新的见解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950218

文献信息

• Regioselective Syntheses of 7-Nitro-7-deazapurine Nucleosides and Nucleotides for Efficient PCR Incorporation
  作者：Tomohiko Kawate、Charles R. Allerson、Jia Liu Wolfe

  DOI：10.1021/ol051144r

  日期：2005.9.1

  Substitution at the C(7) position of purine nucleotides by a potent electron-withdrawing nitro group facilitates the cleavage of glycosidic bonds under alkaline conditions. This property is useful for sequence-specific cleavage of DNA containing these analogues. Here we describe the preparation of 7-deaza-7-NO(2)-dA and 7-deaza-7-NO(2)-dG using two different approaches, starting from 2'-deoxy-adenosine

  嘌呤核苷酸的C（7）位置被强力的吸电子硝基取代，促进了碱性条件下糖苷键的裂解。该性质对于含有这些类似物的DNA的序列特异性切割是有用的。在这里，我们描述了从2'-脱氧腺苷和6-chloro-7开始使用两种不同方法制备7-deaza-7-NO（2）-dA和7-deaza-7-NO（2）-dG的方法。 -deaza-鸟嘌呤。这些修饰的核苷被转化为核苷酸三磷酸，每个核苷酸都可以代替相应的天然三磷酸以支持PCR扩增。[结构：见文字]