1-bromo-2-fluoro-3-(trimethylsilyl)benzene | 161957-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-3-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (3-bromo-2-fluoro)phenyl trimethylsilane；(3-Bromo-2-fluorophenyl)(trimethyl)silane；(3-bromo-2-fluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 161957-53-5
• 化学式: C₉H₁₂BrFSi
• 分子量: 247.182
• InChiKey: WLCQJDMTDUXAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluoro-3-(trimethylsilyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-溴-2-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DISUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  [FR] NOUVELLES PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES DISUBSTITUES UTILISEES COMME MODULATEURS DE NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及具有治疗中枢神经系统紊乱作用的化合物，特别是新的4-(邻、间二取代苯基)-1-烷基哌啶和哌嗪。其中R1、R2、R3和Y的定义如下。

  公开号：

  WO2005121087A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-fluorobenzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-bromo-2-fluoro-3-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824

文献信息

• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• Pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Neustadt R. Bernard

  公开号：US20050239795A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Compounds having the structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, furanyl, thienyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, oxazolyl or pyrrolyl, or cycloalkenyl R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; and Z is optionally substituted aryl or heteroaryl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中R是可选择地取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡啶N-氧化物基、噁唑基或吡咯基，或环烯基R1、R2、R3、R4和R5为H、烷基或烷氧基烷基；Z是可选择地取代的芳基或杂芳基。还公开了公式I化合物在治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病中的用途，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• Regiospecific synthesis of mixed 2,3-dihalobenzoic acids and related acetophenones via ortho-metalation reactions
  作者：Joël Moyroud、Jean-Luc Guesnet、Bernard Bennetau、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02385-o

  日期：1995.2

  Concise general routes to mixed 2,3-dihalobenzoic acids and related acetophenones based on directed ortho-metalation and ipso-desilylation reactions are described.

  基于简洁一般路线混合2,3- dihalobenzoic酸和相关的苯乙酮定向邻-metalation和本位脱甲硅基反应进行了描述。
• 一种2-溴-3-氟苯甲酸的合成方法
  申请人：杭州逸翔化工科技有限公司

  公开号：CN108003016B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种2‑溴‑3‑氟苯甲酸的合成方法，包括如下步骤：1）以邻溴氟苯为起始原料，经二异丙基氨基锂去质子后，与三甲基氯硅烷反应生成3‑溴‑2‑氟苯基三甲基硅烷；2）3‑溴‑2‑氟苯基三甲基硅烷在二异丙基氨基锂作用下形成中间体4‑三甲硅基‑3‑氟‑2‑溴苯锂盐，然后与二氧化碳反应生成4‑三甲硅基‑3‑氟‑2‑溴苯甲酸；3）4‑三甲硅基‑3‑氟‑2‑溴苯甲酸与含氟试剂反应脱甲硅基得到2‑溴‑3‑氟苯甲酸。该方法得到中间体不存在异构体，分离容易，得到的产品纯度高，为该类化合物的合成提供了一条比较简洁的途径。
• DISUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES/PIPERAZINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20070149542A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds which have therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular new 4-(ortho,meta-disubstituted phenyl)-1-alkypiperidines and piperazines. wherein R1, R2, R3 and X are as defined.

  本发明涉及对中枢神经系统疾病具有治疗效果的化合物，特别是新的4-(邻、间二取代苯基)-1-烷基哌啶和哌嗪，其中R1，R2，R3和X如定义。