(2-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide | 84350-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-diphenylphosphoryl-2-fluorobenzene
• CAS: 84350-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₄FOP
• 分子量: 296.281
• InChiKey: MTSVGCFANKMACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, H. B.; Kuehne, H.-M.; Wax, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。
• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 2. Reactions with aromatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker、David Stevens、Charles A. McAuliffe

  DOI：10.1039/p19830001697

  日期：——

  (major) and the corresponding 2-halogenophenyldiphenylphosphine oxide. No trace of furan–dehydrobenzene adduct was observed in these reactions; however, 1- and 2-naphthyldiphenylphosphine oxides (9:4) were detected. These compounds were the major products from the reaction of the furan–dehydrobenzene adduct with diphenylphosphide, although the ratio of 1- to 2-isomers was quite different (1:9) in this

  1,2-二卤代苯在呋喃的存在下与两个摩尔当量的二苯基磷化锂反应，氧化后得到三苯基氧化膦（主要）和相应的2-卤代苯基二苯基膦氧化物。在这些反应中没有观察到呋喃-脱氢苯加合物的痕迹。然而，检测到1-和2-萘基二苯基膦氧化物（9：4）。这些化合物是呋喃-脱氢苯加合物与二苯基磷化物反应的主要产物，尽管在这种情况下1对2异构体的比例差异很大（1：9）。
• Visible‐Light Driven C‐P Bond Formation with Recyclable Carbon Nitride Photocatalyst
  作者：Yang Liu、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/cctc.202200449

  日期：2022.7.21

  We herein reported the synthesis of organophosphorus(V) compounds through the coupling of readily available starting materials in the presence of recyclable g-CN as photocatalyst. These reactions showed wide functional group tolerance and were performed at rt under visible-light irradiation. The catalyst could be easily separated and reused, thus implying the great potential of use in industry for

  我们在此报道了在可回收的 g-CN 作为光催化剂的情况下，通过偶联容易获得的起始材料来合成有机磷 (V) 化合物。这些反应显示出广泛的官能团耐受性，并在可见光照射下在室温下进行。该催化剂可以很容易地分离和重复使用，从而意味着在工业中用于大规模合成的巨大潜力。
• STEGMANN, H. B.;KUEHNE, H. -M.;WAX, G.;SCHEFFLER, K., PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 3, 331-336
  作者：STEGMANN, H. B.、KUEHNE, H. -M.、WAX, G.、SCHEFFLER, K.

  DOI：——

  日期：——