N,N'-(1-(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide) | 1374869-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1-(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
• 英文别名: N-[2-[bis(methylsulfonyl)amino]-2-(2-fluorophenyl)ethyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 1374869-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₈S₄
• 分子量: 466.554
• InChiKey: AFCPOEJKMXUWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(甲烷磺酰基)胺 、 2-氟苯乙烯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到N,N'-(1-(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进烯烃的分子间胺化

  摘要：

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/asia.201101025

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Diamination of Styrenes
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Yolanda González、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201103077

  日期：2011.9.26

  Metal‐free and asymmetric: The first enantioselective diamination of styrenes simply requires a chiral hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bismesylimide as a nitrogen source (see scheme, Ms=methanesulfonyl). The reaction proceeds under mild conditions and with high enantiomeric excess.

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。
• A Practical Aryliodine(I/III) Catalysis for the Vicinal Diamination of Styrenes
  作者：Eric Cots、Andrea Flores、R. Martín Romero、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/cssc.201900360

  日期：2019.7.5

  sources and 3‐chloroperbenzoic acid (mCPBA) as benign terminal oxidant they catalyze the vicinal diamination of styrenes. The obtained reactivity and selectivity outperform other iodoarene catalyst candidates. This protocol provides a sustainable alternative to previous related protocols for diamination that are based on stoichiometric iodine(III) reagents.

  据报道，带有酰胺官能化侧臂的2,6-二取代碘芳烃是氧化还原活性碘（I / III）催化中的新结构。与作为氮源的双磺酰亚胺和作为良性末端氧化剂的3-氯过苯甲酸（m CPBA）结合使用，可催化苯乙烯的邻位加成反应。所获得的反应性和选择性优于其他碘代芳烃催化剂候选物。该协议为基于化学计量碘（III）试剂的先前相关的金属化协议提供了一种可持续的替代方法。