17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3-one | 82009-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3-one
• CAS: 82009-83-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: PZGHBCHLIQSAMR-OPRNFULBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-17β-ol-3-one 在 吡啶 作用下， 生成 17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130