(E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propenone | 59096-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propenone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-en-1-one
• CAS: 59096-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: BGYWMFHTHGJLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 (E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propenone 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-benzyl-6-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化通过迈克尔加成/内酯化/消除级联获得 3,6-二取代 α-吡喃酮

  摘要：

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100760