(1S,2R)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate | 193549-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-methylphenylsulfonamido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl propionate；[(1S,2R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] propanoate
• CAS: 193549-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: SEJJHBHNWOJQSW-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (1S,2R)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide T1 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供

  DOI：

  10.1021/ja021385j
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1S,2R)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate
  参考文献：
  名称：

  酯衍生钛烯醇羟醛反应：顺式和反式羟醛的高度非对映选择性合成

  摘要：

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01765-6

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• A Convergent Synthesis of the Proposed Structure of Antitumor Depsipeptide Stereocalpin A
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol900412u

  日期：2009.5.7

  The total synthesis of the proposed structure of anticancer agent stereocalpin A is described. The synthesis features a diastereoselective synthesis of a 5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxooctanoic acid unit with asymmetric anti- and syn-aldol reactions as the key steps. Initial cycloamidation led to complete epimerization at the C-11 stereocenter due to unique steric constraints in the 12-membered depsipeptide

  描述了所提出的抗癌剂立体钙蛋白 A 结构的全合成。合成有5-羟基-2,4-二甲基-3-氧代辛酸单元的具有非对称非对映选择性合成的抗-和SYN -aldol反应作为关键步骤。由于 12 元缩肽环中的独特空间限制，初始环酰胺化导致在 C-11 立体中心完全差向异构化。后期甲基化策略导致合成立体钙蛋白 A 的拟议结构。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphidinolide T1
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1021/ja021385j

  日期：2003.3.1

  An enantioselective first total syntheis of amphidinolide T1 (1) is described. Amphidinolide T1 (1), a 19-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C21 segment 3 by an oxocarbenium ion-mediated alkylation and Yamaguchi macrolactonization

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供
• Ester derived titanium enolate aldol reaction: Highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-aldols
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze、Masanobu Onishi、Khaja Azhar Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01765-6

  日期：1997.10

  Aldol reactions of bidentate aldehydes and cis-1-arylsulfonamido-2-indanyl ester derived titanium enolates proceed with excellent syn-diastereoselectivities and good to excellent isolated yields.

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。