9-(ethoxymethylidene)-2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene | 664310-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(ethoxymethylidene)-2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(ethoxy-methylene)-2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene；9-(ethoxymethylidene)-2,4,5,7-tetranitrofluorene
• CAS: 664310-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₉
• 分子量: 402.277
• InChiKey: JBOMIRXOAMYRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(ethoxymethylidene)-2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene 、 2-methyl-1,3-diphenylbenzimidazolium chloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以66%的产率得到1,3-diphenyl-2-[2-(2,4,5,7-tetranitro-9H-fluoren-9-ylidene)ethylidene]-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Properties of Merocyanine Dyes Derived from Tetranitrofluorene and Heterocycles of Various Electron-donating Ability

  摘要：

  Syntheses are reported for di-, tetra-, and hexamethine merocyanines derived from 2,4,5,7-tetra-nitrofluorene and heterocyclic fragments with various electron-donating ability. The absorption spectra of these compounds were studied in solvents of different polarities. A quantum-chemical analysis was carried out for the electronic structure and types of electronic transitions of these merocyanines by using the DFT and TDDFT methods in the B3LYP/6-31G(d,p) basis set. The electronic structure of these merocyanines varied from neutral polyene to polymethine and bipolar polyene with increasing electron-donating ability of the heterocyclic fragment and with solvent polarity. These differences were strongly reflected in the position, intensity, and shape of the absorption bands, vinylene shifts, and deviations, as well as the sign of solvatochromic effect.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1245-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorene 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以75%的产率得到9-(ethoxymethylidene)-2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  源自芴及其具有电子受体取代基的衍生物的对称阴离子聚次甲基染料：合成和光谱特性

  摘要：

  新型阴离子聚次甲基染料由 2,7-双(苯氧基磺酰基)-、2,7-二硝基-和 2,4,5,7-四硝基芴合成。分析了其吸收光谱形状复杂的原因：接触离子对、缔合体和构象异构体的形成以及取代基的电子效应。在 B3LYP/6-31G(d,p) 基组中，Pariser-Parr-Pople 方法和非经验 DFT 和 TDDFT 方法的量子化学计算表明，硝基的轨道与 SO2OPh 的轨道不同，是与常见的发色团系统有效共轭，诱导额外的电子跃迁。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0040-7