4-benzyloxybenzofuran-6-carboxylic acid | 494868-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-benzyloxybenzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenylmethoxy-1-benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 494868-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JQHBKTPYCQEWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybenzofuran-6-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 二苯基膦叠氮化物 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-chloromethyl-1,2-dihydro-3H-furano[2,3-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxybenzofuran-6-carboxylate 在 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyloxybenzofuran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多卡米星C1和C2的呋喃类似物的有效合成：开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole

  摘要：

  开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole 1和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole 2是有效的细胞毒性剂。这些化合物的先前合成效率低下，该方法需要分离包含由烯丙基溴10的自由基环化形成的异构体吲哚啉和喹啉中间体11和12的混合物。本文报道的是中间体11或12（即产物1或2）的有效和选择性合成， 如所须。Stobbe缩合，溴化，5- exo - trig自由基环化，胺-羧酸偶合和脱苄基化的条件已针对多克规模进行了优化。结果，缩短了反应时间，易于分离产物，并且提高了产率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.062